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    抗戰初期，唐生明先擔任長沙警備代理司令，後於1938年初調任常桃警備司令兼湖南第二區保安司令。一幹兩年多，他又犯老毛病，覺得在常德這個小地方，太偏僻，英雄無用武之地，其實常德並不小，有“金常德”、“小上海”之稱。這時戴笠給他發來一份電報，說蔣介石要他去重慶，有重大任務。唐生明交接了手頭的事務，便帶著戴笠的情婦張素貞（唐生明夫人、電影明星徐來的秘書），趕赴桂林。蔣介石已經派了專機在機場等候。

    他剛到重慶，戴笠就驅車把他和張素貞接到曾家岩公館。此次見麵，戴笠表現出異乎尋常的高興。唐生明追問他，“校長”有什麽任務，戴笠故意兜圈子，海闊天空地神侃。唐生明知道戴笠信中一定有鬼，連番追問。戴笠仍然守口如瓶，隻是問他想不想過得好一點？

    就這麽扯了兩個晚上，戴笠才說到正題。他用極其慎重地對唐生明說：“有一個很特殊、很重要的任務，校長同我講過多次，覺得隻有你能勝任。我們在南京和上海的組織大部分被敵人破壞了，校長認為那裏比任何地方都重要，一定要有人去。但是合適的人不容易找，校長想來想去，還是想到了你。這麽偉大的領袖，日理萬機，還想得到你，真不簡單！”他一上來就給唐生明戴了一頂高帽子。

    唐生明正在思考該如何答話，戴笠就接著說了：“校長說你很能幹。以前武漢討伐廣西的時候，你拉過來不少桂係部隊，立了大功。後來你離開湖南去廣西，校長不怪你，知道你是受了何鍵的壓迫。校長很了解你，一直很重視你。校長知道你來了，本來是要立即召見你的，但為了讓你有很好的思想準備，要我先把事情跟你講清楚。校長考慮得真是周到啊！”

    唐生明表示事關重大，要考慮一下。戴笠一口答應。平時唐生明有什麽事，拿不定主意，總是找大哥唐生智商量。戴笠知道主戰的唐生智絕對不會同意弟弟去當“漢奸”，就天天纏著唐生明談。最後到了拍胸脯，用“良心”和交情作保證的份上，唐生明隻得答應：“行！我去！但是有一個條件。我絕不加入軍統，也不做你的手下。”戴笠喜出望外，完全接受這個條件。他說：“我們之間可以一直保持和過去一樣的朋友關係。隻要你肯去，我在上海和南京的兩個區，你都可以指揮，但是不一定要你領導。我那邊的人，你不必和他們往來，當然方便的時候，還請你照顧他們。我決不讓他們找你的麻煩。”

    隨後，他打了一個電話給蔣介石侍從室，要他們安排時間。不一會，侍從室的電話回了過來，蔣介石決定在第二天上午9點召見唐生明。此時已是唐生明到重慶的第四天下午，為了勸唐生明同意到汪偽臥底，戴笠花了接近5天時間。