百裏奚是虞國人，字井伯，三十餘歲才娶到老婆杜氏，為他生了一個兒子。奚家由於貧困的很，在當地又沒有好的出路，百裏奚遂萌生外出闖闖的念頭，卻又惦念著無依無靠的妻兒不忍離去。杜氏說：我聞‘男兒誌在四方’，乘現在壯年不出去博取功名，非要守著妻兒一同受困嗎？我在家能自個照應，不要為念！家裏僅有一隻生蛋的母雞，杜氏也把它給烹了，給自己的丈夫飽餐了一頓壯行。臨別的時候，妻抱其子，牽著丈夫的衣角流淚不止的說到：“你富貴了，不要忘記我們母子啊”，百裏奚就這樣依依不舍的走了。

    首先去的是齊國，想為襄公效力，苦於人生地不熟無人引薦。時光過的很快，一晃數年過去了，百裏奚己經淪落為乞丐的食不裹腹，這時他已經是四十歲了。在食至這個地方，有個叫蹇叔的人很驚訝百裏奚的相貌說：“你不應該是乞丐啊！”就問他叫什麽名子，並讓於家中備飯，與談時事，奚應對如流，指畫井井有敘。蹇叔歎道：“以你的才能，何至窮困至此，難不成這是命嗎？”遂留奚於自己的家，與他結為了兄弟。蹇叔長奚一歲，百裏奚稱呼蹇叔為大哥。蹇叔家也很貧窮，就為奚在村中謀了一個養牛糊口的事做。這個時期恰是公子無知殺了齊襄公，新立為君的時候，懸榜招賢，百裏奚就想應招出仕。蹇叔說：“襄公有子在外，公孫無知非分竊立，不會有好下場。”百裏奚就打消了念頭。後來聽說周朝王子頹喜歡牛，給予飼養牛的人都得到了豐厚的酬勞，因此就辭別了蹇叔去了周朝。臨別時蹇叔提醒他：“有誌男兒不可隨便委身與人。仕而棄之，則不忠；與同患難，則不智。此行兄弟要慎重決定！我料理好家事，隨後就過來觀察頹的為人。”奚至周，拜見王子頹，顯露了自己在飼養牛這方麵的本事。頹非常高興，就想著用為家臣了。不日蹇叔就到了，百裏奚帶著他見到了王子頹。退出來後，蹇叔對百裏奚說：“頹誌大而才疏，身邊都是讒諂的小人，他必有覬覦非份的事情，我看他不足成事，還是遠離為妙。”百裏奚因為久別妻子，就想著回到虞國的家鄉看看。蹇叔說：“虞有賢臣叫宮之奇，是我的故人，相別已久，吾也想去拜防他。弟若回去，我和你同行。”遂與奚同去虞國。百裏奚在外闖蕩的這些年，妻子杜氏帶著孩子，由於家裏實在貧困的揭不開鍋，早已流落他方不知了去處，百裏奚回來後，觸景生情感傷不已。

    蹇叔見到了久別的宮之奇，因說到百裏奚才能，宮之奇遂薦給了虞公，虞公拜奚為中大夫。蹇叔對百裏奚說：“我看虞君見小而自用，也不是可為的主公。”奚說：“弟久處貧困，尤如魚在陸地上，是迫切想著有勺水自濡啊！"蹇叔說：”弟為解貧出仕，我不好阻止你。來日若想見我，就到宋國的鳴鹿村，其地幽雅，吾將擇居於此。“蹇叔別過，百裏奚遂留了下來為虞公辦事。待晉國滅了虞國後，欲起用百裏奚為晉辦事，百裏奚不忍撇下淪為寄人籬下的虞公。說：”吾既不智矣，敢不忠乎？“於是，晉國就將百裏奚作為秦穆公迎娶的晉獻公長女伯姫的陪嫁人員遣向了秦國。百裏奚長歎道：“吾抱濟世之才，不遇明主，而展其大誌，又臨老為人媵，比於仆妾，辱莫大焉！"行至中途就擇機逃走了。

    快到了宋境，由於道路相阻過不去，隻好轉道去了楚國。至宛城，被宛城出來打獵的野人疑為奸細，將其捆綁。百裏奚爭辯道：“我是虞國人，因為國家滅亡才逃到此地的。”野人問：“何能？”奚曰：“善飼牛。”野人釋其縛，讓他去喂牛，牛逐漸的就肥壯了起來。野人十分開心，這種事傳到了楚王那裏。楚王召百裏奚覲見：“飼牛有什麽訣竅嗎？”百裏奚回道：“按時喂食，體恤它的勞力，用心與牛溝通。”楚王說：“善哉，你的這番見解。不僅可用於牛，對於喂馬也是相通的啊。”因此就派給他圉人的差使，牧馬於南海。

    卻說秦穆公見晉陪嫁的人員有百裏奚的名子，卻見不到其人。公子縶說：“他是已滅亡的虞國大臣，不堪受辱跑了。穆公對公孫枝說：“你原農耕於晉國，想必知道百裏奚的事情，他是什麽樣的人呢？”公孫枝回稟：“是賢人也。知虞公之不可諫而不諫，是其智；從虞公於晉，而義不臣晉，是其忠。且其人有經世之才，但不遇其時耳！"穆公說：”寡人怎麽樣才能得到百裏奚而用之呢？“公孫枝說：”臣聞百裏奚的妻子在楚，他肯定逃亡到楚國去了，不如派人去打探。回來的人報告：百裏奚在海濱，為楚王牧馬。穆公說：”孤以重金贖之，楚國會同意嗎？公孫枝說：若這樣，百裏奚就回不來了！"穆公問：為何呀？公孫枝說：“楚人將百裏奚指使到海濱養馬，是不知道他的才能。主公以重金求之，是告訴他們百裏奚是賢者啊。楚國知道了百裏奚是人才，必定留為自用，豈肯放他入秦呢？君不如以陪嫁逃跑為罪，用很賤的錢贖他，這也是管夷吾所以脫身於魯國的計策呢！穆公覺得有道理，就使人拿五張羊皮進於楚王：“敝邑有賤臣百裏奚者，逃在上國。寡人欲得而加罪，以警亡者，請以五羊皮贖歸！”楚王為了不得罪於秦國，就叫東海人將百裏奚收監囚車準備送往秦國。百裏奚將行，東海人知曉百裏奚這是要去送死了，很是不忍的扶著囚車哭了。百裏奚笑著說：“吾聞秦君有伯王之誌，彼何急於一媵，夫求我於楚，將以用我也。此行且富貴矣，又何泣焉？"遽上囚車而去。

    進入秦境，秦穆公讓公孫枝迎於郊外，除去了囚具，帶百裏奚奉召見君。秦穆公問：“年幾何？”奚對曰：“才七十歲。”穆公歎曰：“可惜老了！百裏奚說：讓奚去逐飛鳥，搏猛獸，則臣是老了；若使臣坐而策國事，臣尚少也。昔呂尚年八十，釣於渭濱，文王載之以歸，拜為尚父，卒定周鼎。臣今日遇君，較呂尚不更早十年乎？穆公為其毫言壯語感動，就正色的問到：“我秦域處在戎、狄之間，不與中國會盟，老先生何以教寡人，使得秦國強大不落後於諸侯？若此則國家幸甚！百裏奚回到：”君不以臣為亡國的俘虜，衰殘之年，乃虛心下問，臣敢不殫精竭慮。秦擁雍、岐之地，文、武所興，山如犬牙，原如長蛇，周王朝嫌其地遠不好守，就賜給了秦，這是上天偏就於秦啊。秦因為與戎、狄接壤，故常有兵事，練就了秦軍的能征貫戰；由於沒有與中原諸侯結盟，則國家的利量不致於分散，可以團結一致謀發展。今西戎稱國的不下數十個，似這樣的遊牧小國很容易占領。拓其土可以耕，納其民可以戰，這是中原諸侯不能與君爭奪的優勢。君以德撫，而以力征，既全有西陲，然後阨山川之險，以臨中國，俟隙而進，則恩威在君掌中，而伯業成矣！穆公不覺起立道：“孤之有井伯，猶齊之得仲父也！”一連與語三日，言無不合。遂爵為上卿，任以國政。因此秦人都稱奚為“五羖大夫”。百裏奚致仕秦國，聲名遠播，杜氏帶個兒子幾經周折也與百裏奚相認了，此子也被秦穆公委以重任，與西乞術、白乙丙並號將軍，謂之“三帥”，專掌征伐之事，屢有建樹。此至，秦國由幕後，走向了曆史的舞台。

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