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    為了實現這一目標，史蒂夫必須做好兩手準備，對內要讓工程師客製化蘋果的數字壓縮和發行技術，解決音樂界多年來一直未能解決的問題。收購一家現成的網絡音樂零售發行網站並進行快速整合，但市場上並沒有符合要求的現成網站可以收購。授權唱片公司直接向itunes用戶銷售、發行音樂也不可行，因為唱片公司的技術不過關，在線銷量乏善可陳。索尼音樂曾嚐試在線銷售數字音樂，但基本不銷售其他唱片公司的音樂，而且無法在電腦上播放，隻能在其母公司索尼電子生產的播放器上播放，但當時大部分消費者都喜歡用電腦播放音樂。
    如果蘋果公司想要銷售音服五大唱片公司的掌門人，讓他們相信一家由蘋果運營的獨立在線商店是幫助唱片公司應對數字化衝擊的最佳選擇，可能也是唯一選擇。想要說服唱片公司並非易事。
    在線銷售音樂是一項巨大的挑戰，蘋果的工程師必須改造itunes，讓用戶能夠輕鬆地購買、管理音樂，便捷地付款，並且所銷售的音樂必須加密，防止用戶隨意拷貝分享。防盜版舉措對蘋果公司來說就是小菜一碟，軟件公司已經花了10多年時間研究安全問題，開發了各種各樣的數字鎖和在線驗證方式，以保護自己的軟件不被盜版。史蒂夫有能力根據唱片公司的要求開發他們所需要的mp3加密或數字水印技術，由蘋果公司開發比由唱片公司自己開發要靠譜兒得多。
    對蘋果公司來說，更大的挑戰在於一個看似很簡單的問題：消費者如何付款。現有的支付體係成本太高，讓銷售方無利可圖，這種情況主要是音樂界的另一個趨勢導致的：消費者更願意購買單曲而不是整張專輯，這個趨勢與盜版問題一樣困擾著音樂行業。
    napster的下載記錄表明了這個新趨勢。如果消費者可以任意選擇下載對象，他們會挑選自己喜歡的單曲，而不是下載整張專輯。在20世紀六七十年代，唱片公司不再銷售單曲，而是銷售專輯，因為專輯裏的每首歌單價更高。很多歌手願意接受新趨勢，錄製了“概念”專輯，比如披頭士的《佩伯軍士孤寂的心俱樂部樂隊》（sgt. pepper"s lonely hearts club band）、誰人樂隊的《湯米》（my）和平克·弗洛伊德樂隊的《牆》（the wall）。唱片公司為了賺錢更是無所不用其極，推出的專輯裏往往隻有一到兩首好歌，因為他們知道忠實的粉絲為了買到這一兩首好歌願意掏10~15美元買下整張專輯。
    史蒂夫知道“napster效應”無法逆轉。現在消費者擁有了選擇權，他們肯定會挑選單曲購買。20世紀90年代，一張專輯中一般有十幾首歌，售價是15美元，按照這個價格估算，史蒂夫認為每首歌99美分比較合理，這個定價也反映出史蒂夫的懷舊情結，因為在60年代購買單曲的價格就是99美分。
    但史蒂夫的想法有一個問題。visa（維薩）和萬事達對每一筆交易要收取15美分外加交易額的1.5%，美國運通的收費是20美分外加交易額的3.5%。如果每首歌曲的售價是幾十或幾百美元，信用卡公司的收費算不上什麽，但現在每首歌曲的定價隻有99美分，要被信用卡公司收走17~24美分，完全失去了盈利空間。蘋果不可能強迫信用卡公司改變收費模式，要想成為在線音樂銷售商，就必須找到可行的方式。（蘋果不是第一家麵臨“小額交易”困境的公司，很多公司都在思考如何用更便宜的方式完成額度小於一美元的交易，隻有電話公司有解決辦法：一個月收一次電話費。）
    埃迪·庫埃想了幾個辦法。第一個辦法是將用戶在一段時間內發生的交易打包發給信用卡公司處理，而不是每發生一筆就處理一次。這個辦法不是在所有情況下都可行，但隨著在線商店銷售額的提升，的確可以把單個交易打包處理。庫埃還想出另一個辦法，就是讓父母設立“音樂基金”，也就是為孩子購買音樂預付費用，如果這筆預付款金額足夠高的話，就可以覆蓋交易處理成本。
    庫埃給出的方案讓史蒂夫很高興。蘋果公司在執行一個重大項目時，史蒂夫不僅僅關心產品的設計和營銷，他還想知道每一個細節，並希望手下員工能以創新的方式解決每一個能夠想到的問題，無論是設計、工程問題，還是看似不太重要的包裝、支付問題。史蒂夫告訴我，他對於“小額支付”解決方案的自豪程度並不亞於新版ipod，新版ipod將和在線商店同時推向市場。
    庫埃團隊做出了另一個重要決策：蘋果公司把在線商店直接嵌進了itunes應用，而不是另外打造一個公共網站。消費者輸入網址後，會直接跳轉到另一個站點，打開的是itunes的介紹信息頁麵，描述了itunes的各種優點，但是不能購買音樂。用戶購買音樂的唯一途徑就是itunes應用，當時隻有麥金塔電腦支持這個應用。史蒂夫喜歡這個方案，因為蘋果公司能夠掌控在線商店背後的所有技術，而且能跟消費者直接建立聯係。消費者想購買歌曲就得告知蘋果公司自己的信用卡卡號，這就是史蒂夫所謂的“蘋果體驗”。史蒂夫深知消費者與蘋果的每一次交互都會影響他對公司的看法，可能會加分也可能會減分，這就是為什麽史蒂夫要確保消費者與蘋果的每一次交互體驗都無可挑剔，無論是使用麥金塔電腦、撥打客服電話、從itunes商店購買歌曲，還是付費體驗。史蒂夫在1998年曾告訴我，蘋果公司存在的唯一價值就是打造產品，如今他的公司打造的不僅僅是產品，還有全方位的用戶體驗。從技術開發、設計到在線和實體商店，蘋果公司做的每一件事都是為了給用戶創造良好的體驗。蘋果公司對用戶體驗的重視走在了時代前列，也產生了深遠的文化影響。感受過蘋果公司產品和服務後，消費者逐漸要求其他公司也必須提供類似的服務，蘋果定義了“品質”這兩個字，提升了用戶的預期，讓其他公司也不得不跟上腳步。
    把itunes商店嵌入itunes應用還有另一個好處：不是每個人都能逛itunes商店，這讓唱片公司掌門人感到些許安慰。ipod賣出了50萬台，是個有利可圖的市場，但還不足以撼動音樂產業的格局；麥金塔用戶也隻占到個人電腦市場的4%。在那段時間裏，小到可以忽略不計的市場份額是蘋果的競爭優勢。在線銷售數字音樂讓唱片公司憂慮重重，與唱片公司談判時，史蒂夫給出了這樣的建議：為什麽不在我這個“圍起來的小小花園”裏試一試數字音樂銷售呢，順便觀察一下客戶需求和市場動態？
    史蒂夫的談判任務艱巨，他需要五大唱片公司的老板全部點頭，包括環球、百代、索尼、bmg和華納。隻要有任何一家唱片公司不同意的話，在線商店的貨源就會受到很大的限製，無法獲得成功。他要求的分潤是30%。