就在劉邦一籌莫展的時候，都尉陳平求見說有記獻於漢王，劉邦就請入了陳平。陳平，陽武戶牖鄉人，少時喜讀書，有大誌，曾為鄉裏分肉，甚均，父老讚之，他感慨地說使平得宰天下，亦如此肉矣！
    陳平先跟了魏王魏咎，後來又投奔項羽做了謀士，他跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。陳平曾在鴻門宴被項羽派去追回劉邦，但未能成功。劉邦在還定三秦之戰後東征項羽，殷王司馬卬背楚降漢，項羽封陳平為信武君，陳平率領魏王咎留在楚國的賓客攻打司馬卬而還，於是項羽派項悍拜陳平為都尉，賜金二十鎰。後來，漢王劉邦東征，攻下了殷地，項羽遷怒於陳平為首的平定殷地的將士官吏，打算把他們全殺了。陳平害怕被殺，就掛印封金、偷偷地走了。
    陳平到了修武，經漢將魏無知推薦，麵見劉邦，二人縱論天下大事，十分投機。劉邦破例任陳平為都尉，留在身邊做參乘，並命他監護三軍將校，劉邦手下那些老資格的將領先是起哄，“大王當天得到楚國的一員逃兵，還不知道他的水平高低，就和他同乘一車，還讓他來監督我們這些老將！”隨後周勃和灌嬰等老將在劉邦麵前攻擊陳平，“他這個人的相貌雖然不錯，但恐怕就像腦子上的美玉一樣隻能做裝飾，中看不中用吧。我們聽說他在家裏和嫂子私通，在魏王身邊做事時，魏王也不能容他，到了楚又犯了殺頭的大錯，他還接受諸將的賄賂！陳平是一個反複無常的小人，請漢王明查。”
    於是又一日，劉邦就召見了陳平，“陳平啊，聽說你原來是幫助魏王的，後來離開魏王去幫助楚霸王，現在又來幫助我，這怎麽讓別人不懷疑你的信義？”陳平回答說“當初我侍奉魏王，魏王不重視我，不能采納我的意見，所以我改去侍奉項王，而項王也不能信任我。他所寵愛信任的不是項氏宗族就是妻家弟兄，雖然有我這樣的奇士他卻不能用，所以我就又離開了項王。我一向聽說漢王能夠重視人才，於是我又來歸順大王。我空手而來，身無分文，不接受一點錢財就無法辦事，如果說我出的計策還有可取之處，希望大王采納，如果說我出的那些計策無用，那麽我之前得到的錢財還在，可以查封繳公，還請大王準我辭職歸家！”……劉邦聽完滿意的點了點頭。
    此時項羽切斷了漢軍運輸糧草的甬道，將劉邦圍困於滎陽城，劉邦與項羽談判，想要講和，項羽不允。陳平則此時進來獻策，陳平說“項王為人自負多疑，不能信任人，而且對論功行賞，封官授爵，給食邑一向看的非常重，為人又十分小氣。項王身邊的股肱之臣如範增，鍾離昧，龍且，周殷等不過寥寥數人，大王如果您舍得幾萬斤黃銅用反間計離間他們君臣，必能使他們各自互相猜忌，內部就能自相殘殺。然後大王您趁機發兵進攻，一定能夠擊破楚軍。”劉邦聽完隻點頭，“好好好，對了，我有一個知交曾對我說過範增是陶朱公的後代！”然後又撥了四萬金給陳平，讓他隨意使用。
    陳平用大量錢財在楚軍中進行離間活動，先是讓人揚言說鍾離昧將軍為項羽立下汗馬功勞，卻始終得不到裂土封侯的獎賞，等了又等如今已然忍無可忍，現在他打算和劉邦聯合，滅掉項氏，瓜分楚國的土地，自立為王。又散布說範增是當年範蠡的後人，正在密謀報楚國滅越國之仇！項羽果然中計，對鍾離昧等人存了疑心，還派使者去劉邦那裏打探虛實。
    項羽派使者到劉邦營中，陳平讓侍者準備好十分精致的餐具，端進使者房間。使者剛一進屋，就被請到上座，陳平再三問起範增的起居近況，大讚範增，並附耳低聲問“亞父範增有什麽吩咐？”使者不解地問道“我們是霸王派來的，不是亞父派來的。”陳平一聽，故作吃驚地說我們以為是亞父派來的人呢！便叫幾名小卒撤去上等酒席，隨後把使者領至另一間簡陋客房，改用粗茶淡飯招待。陳平則滿臉不高興，拂袖而去。使者沒想到會受此羞辱，大為氣憤。回到楚營後，把情形一五一十地都告訴了項羽，霸王更加確信範增私通漢王了。這時，範增向項羽建議應該加緊攻城，但是項羽卻一反常態．拒不聽從。
    過了幾天，範增也知道了外麵說他私通漢王的謠言，並且感到項羽已不再信任自己了，於是他就對項羽說“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地幹。我年歲大了，身體又不好，請大王準我回家養老吧！”項羽十分薄情，竟然毫無挽留之意，同意了他的請求，還派人護送他回家鄉。範增一路走，一路歎氣，吃不下，睡不著，傷心不已。他已經75歲了，哪兒受得了這麽大的委屈？到彭城的時候，氣得背上生了一個毒瘤，就此一病不起，嗚呼哀哉了。這樣項羽手下最重要的謀士範增就被一個小小的反間計給除了。想當年項梁起兵時已經七十歲的居巢人範增毅然從軍，隨項梁，項羽南征北戰，很想如先祖般成就一番事業，他曾對項梁說“陳勝的失敗是理所當然，秦滅六國，楚最無辜，所以有讖語楚雖三戶亡秦必楚。陳勝首義，不立楚王之後而自立，勢頭肯定長不了。閣下世代是楚將，如果再擁立一位楚君後代以為號召，就一定能眾望所歸。”項梁這麽做了，果然從者如雲，實力越來越強大。劉邦入關中後，他又對項羽說劉邦這人好酒即色，如今居然對百姓秋毫無犯，可見野心不小。項羽卻不能聽從。最後這個亞父卻被劉邦輕而易舉的離間了！可見項羽果如張良等人所說雖然是貴族卻是小家子氣，八尺男兒居然小心眼，表麵上力能舉鼎，天下無雙，實際上隻是匹夫之勇。
    項羽中了陳平的離間計，氣死了範增，又對眾將士失去信任，就想快點消滅劉邦，項羽猛攻滎陽，形勢十分危急，陳平就給劉邦獻計請大王速寫一封詐降信給霸王，約他在東門相見。霸王一定會把他的大軍布置在東門外，我們再想辦法把他在西、北、南各門的衛士引到東門口來，大王就可以從西門衝出去了。
    說完陳平就領著一個貌似漢王的將軍紀信來見漢王．說把他化裝成漢王的樣子出去詐降，吸引敵人把兵力集中圍住東門，次日，天還沒亮，漢軍便開了東門，陳平差遣二千名婦女，一批一批地從東門出去。南、西、北門的楚兵一聽東門外全是美女，便爭先恐後地湧向東門。忽然，有人大喊漢王來了！大家抬頭一看，果然是“漢王”坐在車裏，由儀仗隊開道：慢慢地走出東門。一直走到楚營近前，項王才發現坐車出來的不是漢王。真正的漢王則乘著東門一片混亂，已衝出西門，帶著陳平、張良、樊噲等人殺開一條血路，已向關中方向逃去了。