次日淩晨，哲別偏軍開始攻打哈馬丹城。城內守軍在律師長鄂博爾的率領下拚死抵抗。

    哲別偏軍上次來哈馬丹城時，已經把城內的糧食都征集完了。阿畢訛攻占哈馬丹城後，沒想到哲別偏軍這麽快又打了回來，所以也沒有儲備太多糧食。兩軍交戰十餘日後，哈馬丹城糧食即將耗盡。

    鄂博爾心想，如不趁現在還能吃點糧食，率領還能吃飽肚子的城內守軍打出去，那隻能困死在城內了。

    經過一番精心準備，鄂博爾決定組織城內守軍突圍，打前鋒的就是阿畢訛的一千騎兵。

    但是鄂博爾是一個文官，不會騎馬，於是他便命哈馬丹城市長和察猜率領騎兵出戰。

    和察猜原是阿畢訛騎兵千人隊副千戶長，他和阿畢訛攻占哈馬丹城後，就把自己的家人接到哈馬丹城居住，並四處搶掠財物，阿畢訛發現後十分生氣，剝奪其兵權，改任為哈馬丹城市長，就是負責城內市政設施的官員。

    和察猜和蒙古騎兵交過戰，深知蒙古騎兵的戰鬥力，他對鄂博爾這一命令十分惶恐，但是又不敢公然抗命，隻的對鄂博爾說，在下回去準備一下，明日淩晨率軍出戰。

    當時和察猜正在負責修建一條通往城外的密道。和察猜回到家裏，思前想後，覺得自己率軍出戰肯定會被蒙古騎兵斬殺，城內一家老小也會被蒙古騎兵殺死。於是到了深夜，和察猜帶著全家老小從密道逃出城外。而且他擔心鄂博爾會派人捉拿他，還把入口毀了。

    次日淩晨，一千騎兵和十萬步兵正等著和察猜率領他們出城迎戰蒙古軍隊時，卻得到和察猜已經攜帶家人逃跑的消息。城內守軍頓時士氣大挫、軍心浮動。

    鄂博爾無奈，隻得親自率軍出戰。但城內守軍認為鄂博爾文官出身，連上馬都不會，跟著他出戰蒙古騎兵無疑送死，說什麽也不肯出城迎戰了。

    鄂博爾隻得改變作戰計劃，緊閉城門，堅守不出。

    這樣又過了幾天，城內糧食耗盡，城內守軍餓的不行了，才派出代表主動找到鄂博爾，表示願意在他的率領下突圍。

    鄂博爾趁這幾天也在好好學習騎馬之術，雖然騎的不好，但是至少可以騎了。於是決定率領城內守軍主動進攻蒙古軍隊。

    次日淩晨，鄂博爾命令士兵打開城門，他率領一千騎兵和十萬步兵出城迎戰。

    蒙古哨探見城內守軍主動進攻，趕緊鳴鑼示警，蒙古軍隊很快集結起來抵抗城內守軍。

    哲別見城內守軍雖主動進攻但毫無章法，不覺好笑，於是率領蒙古騎兵進行反衝鋒。

    城內守軍隻得退回城內，但還沒等到城門關閉，蒙古騎兵趁機而入、控製城門。鄂博爾見大勢已去，也揮刀自刎了。

    之後蒙古騎兵全部進入城內，開始屠殺城內軍民，城內守軍也是奮起反抗，雙方發生巷戰。

    巷戰持續了三天三夜，蒙古騎兵將城內守軍全部殺死，隨即開始屠城。屠殺持續了三天三夜，蒙古騎兵把城內軍民全部殺死，然後退出城外，安營紮寨、進行休整。

    此時已值寒冬，天降大雪，哲別一邊讓全軍進行休整，一邊快馬請旨成吉思汗是否繼續西進或者北上。

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