杜襲，字子緒，是潁川定陵人。他的曾祖父杜安、祖父杜根，在前世都非常有名。杜安十歲時就在鄉裏有了名聲。十三歲時進入太學，被稱為神童。他善於識別人才，清高絕俗。洛陽令周紆多次拜訪杜安，但杜安常常躲避不見。當時很多貴戚仰慕杜安的高尚品德，常常給他寫信，但他從來不拆開看，而是把信鑿壁藏起來，以防後患。後來這些給杜安寫信的貴戚果然犯了大罪，官府追捕與他們有交往的人。官吏來到杜安家，杜安把牆拆開，拿出信件，信封還是原樣，當時的人都稱讚他考慮長遠。三府同時征召他，公車特地征召他，任命他為宛令。在此之前，宛城有一個報仇的人，前任縣令不忍心治他的罪，準備和他一起逃亡。縣裏的豪強告發了報仇者的藏身之處，官府把他抓了起來。杜安非常痛恨這種行為，到任後就把這個人殺了，屍體在街頭示眾。他害怕上司追究，就自己辭了官。後來他被征召任命為巴郡太守，他以身作則，用禮儀教化百姓。
    他因病死在任上，當時他的衣服很單薄，棺材沒有上漆，他的兒子親自趕車。州郡的人都認為他很賢能，為他立了碑。杜根被舉薦為孝廉，任命為郎中。當時和熹鄧後臨朝，外戚橫行霸道，安帝長大後，鄧後還不肯歸政。杜根就和同時期的郎官一起上書直諫，鄧後非常生氣，把他們抓起來處死。被殺的人都被裝在絹袋裏，在殿上摔在地上。執法的人因為杜根德高望重，而且事情是出於公心，就悄悄地告訴行刑的人不要用力。杜根被摔後，因為摔得輕，還有一口氣，但他閉著眼睛一動不動。三天後，他偷偷地爬起來逃走了，逃到宜城山中，給一家酒店當客人，一住就是十五年。酒店的主人知道他很有才能，對他很尊敬。鄧後死後，安帝以為杜根早就死了。後來因為杜根等人忠心耿直，安帝下令天下，尋找被處死的人的子孫。杜根這才出來，被征召到公車，任命為符節令。有人問杜根：“當年你遭受災難，天下和你同類的人不少，你為什麽自己受苦這麽多年？”杜根回答說：“在人世間活動，不是可以絕跡的地方。如果被發現，禍患就會牽連到親人朋友，所以我不那樣做。”他後來被提升為濟陰太守，他以德行謙讓為政，當地的風俗得到了改變。他七十八歲的時候壽終正寢，他的棺材沒有上漆，用平時的衣服裝殮。地方官員上任後，常常先到杜安、杜根的墓前祭拜。
    杜襲為了躲避戰亂來到荊州，劉表用賓客的禮節對待他。他的同郡人繁欽多次受到劉表的賞識，杜襲勸他說：“我之所以和你一起來到這裏，隻是想暫時隱藏起來，等待時機再展翅高飛。難道說劉表會成為平定天下的主人，而讓我們這些有才能的人歸附他嗎？如果你不斷地顯示自己的才能，那就不是我的同類了。我將和你斷絕關係！”繁欽感慨地說：“我願意接受你的命令。”杜襲於是向南來到長沙。
    建安初年，曹操迎接天子定都許昌。杜襲逃回故鄉，曹操任命他為西鄂長。西鄂縣靠近南邊邊境，盜賊橫行。當時的地方官吏都把百姓聚集在城裏，不能從事農業生產。田野荒蕪，百姓貧困，倉庫裏空空如也。杜襲知道自己深受百姓的愛戴，就讓老弱病殘的百姓到田裏去種地，留下強壯的男子守城，官吏和百姓都很高興。正趕上荊州派了一萬步兵和騎兵來攻打西鄂城，杜襲把縣裏能夠抵抗的官吏和百姓五十多人召集起來，和他們約定誓言。那些有親戚在外麵想回去照顧的人，任憑他們離開。大家都叩頭表示願意以死相拚。於是杜襲親自拿著弓箭和石頭，率領大家奮力抵抗。官吏和百姓都很感激他，都願意為他效力。在戰場上殺死了幾百敵人，而杜襲的部下死了三十多人，剩下的十八個人都受了傷。敵人攻進了城，杜襲率領受傷的官吏和百姓突圍出來，幾乎都死光了，但沒有人背叛他。他把流散的百姓收攏起來，轉移到摩陂營，官吏和百姓都願意跟著他，就像回到了家一樣。
    司隸鍾繇上表推薦他擔任議郎參軍事。荀彧又推薦了他，曹操任命他為丞相軍祭酒。魏國建立後，他擔任侍中，和王粲、和洽一起被任用。王粲知識淵博，記憶力強，所以曹操外出遊玩的時候，他常常騎馬陪伴在身邊。但他受到的尊敬還不如和洽、杜襲。杜襲曾經單獨拜見曹操，一直到半夜。王粲性情急躁，坐立不安地說：“不知道曹公和杜襲說什麽呢？”和洽笑著說：“天下的事情難道能說得完嗎？你白天陪侍曹公就夠了，還在這裏急得什麽勁？難道你也想這樣嗎？”後來杜襲兼任丞相長史，跟隨曹操到漢中討伐張魯。曹操回去後，任命他為駙馬都尉，讓他留下來統領漢中的軍事。他安撫百姓，開導他們，百姓們願意遷徙到洛陽、鄴城的有八萬多人。夏侯淵被劉備殺死後，軍隊失去了主帥，將士們驚慌失色。杜襲和張合、郭淮一起統領軍隊，暫時讓張合擔任統帥，以穩定軍心，三軍於是安定下來。曹操回到東方後，要挑選一個留府長史，鎮守長安。主管這件事的人挑選的人大多不稱職，曹操下令說：“放棄駿馬而不騎，為什麽還要到處尋找呢？”於是任命杜襲為留府長史，駐守關中。
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    當時將軍許攸擁有自己的部隊，他不歸附曹操，而且出言不遜。曹操非常生氣，準備先去討伐他。大臣們紛紛勸說：“可以招撫許攸，和他一起討伐強大的敵人。”曹操把刀橫放在膝蓋上，臉色很難看，不聽大家的勸說。杜襲進去想勸說，曹操迎著他說：“我的計策已經定下來了，你不要再說什麽了。”杜襲說：“如果殿下的計策是正確的，我正要幫助殿下完成它；如果殿下的計策是錯誤的，即使已經定下來也應該改變。殿下阻止我，不讓我說話，這是多麽不尊重我啊！”曹操說：“許攸出言不遜，怎麽能放過他呢？”杜襲說：“殿下認為許攸是什麽樣的人呢？”曹操說：“一個普通人。”杜襲說：“隻有賢能的人才能知道賢能的人，隻有聖人才能知道聖人，普通人怎麽能知道不平凡的人呢？現在是豺狼擋在路上，而殿下卻先去攻擊狐狸，人們會說殿下避強攻弱，進攻不算勇敢，後退不算仁義。我聽說千鈞的弩箭不會為老鼠而發射，萬石的鍾不會因為小草的碰撞而發聲。現在小小的許攸，哪裏值得殿下勞神費力呢？”曹操說：“好。”於是他厚待許攸，許攸立刻歸附了。當時夏侯尚和太子關係密切，情誼深厚。杜襲認為夏侯尚不是益友，不值得特別對待，他把這件事告訴了曹操。曹丕開始很不高興，後來才醒悟過來。這些事都記載在夏侯尚的傳記裏。杜襲性格柔和，但不被人侵犯，都是這樣的事情。
    曹丕即位後，封他為關內侯。等到他即位為皇帝後，任命他為督軍糧禦史，封他為武平亭侯，又改任督軍糧執法，後來進入朝廷擔任尚書。明帝即位後，他被提升為平陽鄉侯。諸葛亮出兵秦川，大將軍曹真統領各軍抵抗諸葛亮，杜襲被調任為大將軍軍師，他把食邑分出一百戶，賜給他的哥哥杜基關內侯的爵位。曹真死後，司馬懿代替了他的職位，杜襲又擔任軍師，增加食邑三百戶，加上以前的共五百五十戶。他因病被召回，任命為太中大夫。他死後，被追贈為少府，諡號為定侯。他的兒子杜會繼承了他的爵位。
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