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    蘋果公司現任ceo蒂姆·庫克說他當時很擔心阿瓦會離職，於是在2004年建議史蒂夫給阿瓦找點別的事幹，留住這位軟件天才。“史蒂夫看著我，”庫克回憶道，“說，‘我知道他很聰明，但他不想幹活兒，你不可能說服一個不想幹活兒的人努力工作。’”另一次，史蒂夫得知阿瓦開始打高爾夫球後，說話的語氣聽上去像是阿瓦犯了什麽大錯。“高爾夫！”他難以置信地對庫克咆哮道，“誰有閑工夫打高爾夫？”
    魯賓斯坦也感覺到，史蒂夫2004年做完手術回來工作後，自己受到的關注越來越少。“剛到蘋果公司時，工作起來很開心，我們同屬於一個團隊，我們是合作夥伴，”魯賓斯坦說，“但隨著蘋果越來越成功，史蒂夫卻離我們越來越遠，仿佛與其他成員是隔離開的。漸漸地，我們不再是與史蒂夫一起工作，而是為他打工。”
    魯賓斯坦覺得自己也是當ceo的料，因此很嫉妒庫克，與艾維也會時不時發生衝突，艾維以前是他的手下，現在卻直接向史蒂夫匯報工作。他也無法忍受ipod項目的負責人托尼·法德爾，魯賓斯坦和法德爾相看兩相厭，即使在兩人都離開蘋果公司後，依然看對方不順眼，都覺得自己才是ipod項目的最大功臣，貶低對方的貢獻。[他還給法德爾起了個綽號叫“托尼·胡扯”（tony baloney）。]
    終於，魯賓斯坦忍無可忍。一天，他走進史蒂夫辦公室，說自己累了，想要辭職，去墨西哥蓋座小屋。魯賓斯坦於2006年3月14日離職，幾周後，阿瓦也離開了。“在蘋果公司的工作經曆非常珍貴，”魯賓斯坦說，“在很多方麵改變了我的人生軌跡，我也從史蒂夫身上學到了很多。史蒂夫有時候的確是個混蛋，但他依然讓我感到親切溫暖。”
    史蒂夫自認為和魯賓以及阿瓦都是朋友，然而一旦ceo與其他高管私下建立了友情，如何處理高管的離職就成了難題。每位ceo可能都會麵臨這個難題，但對史蒂夫來說尤其困難。雖然這些年史蒂夫改變了很多，但他依然無法以一種圓滑的方式處理高管的職業選擇問題。1991年，阿瓦幫忙籌辦了史蒂夫的婚前單身派對，但阿瓦離職後，兩人之間的感情逐漸轉淡、漸行漸遠。與魯賓斯坦的友情則在衝突中終結。
    魯賓斯坦離職後，除了蓋了一座小屋，依然胸懷大誌。2007年，他打算去奔邁電腦公司任職，在手持式設備市場，奔邁電腦依然擁有舉足輕重的地位。他給史蒂夫發了封郵件，告訴史蒂夫自己即將去奔邁任職。根據魯賓斯坦的回憶，郵件發出去的4秒鍾後，史蒂夫的電話就打了過來，說的話讓魯賓斯坦大吃一驚。“他無法理解，”魯賓回憶道，“他說，‘你已經有足夠多的錢了，為什麽還要去奔邁？’我回答，‘史蒂夫，你在說什麽？你的錢比我多多了，居然問我這個問題？你在開玩笑嗎？’”
    對史蒂夫來說，魯賓斯坦的行為無疑是對蘋果的背叛。用蘇珊·巴恩斯的話來說，魯賓斯坦選擇去蘋果的競爭對手那裏任職顯然“沒有通過蘋果的忠誠度考驗”。
    魯賓斯坦試圖跟史蒂夫講道理，甚至談到蘋果和奔邁“未必一定是競爭關係”。這種說法當然站不住腳，隻不過是魯賓斯坦的一廂情願罷了，奔邁的手持式設備和iphone是直接競爭的。最終，是否直接競爭也不重要了，奔邁失敗了，無論是作為獨立的公司，還是被惠普收購後，其產品競爭力都遠不及iphone。魯賓斯坦和史蒂夫之後再也沒說過話。
    史蒂夫曾嚐試過挽留魯賓斯坦和阿瓦，但給他們的新職務並沒有任何實質內容，這就說明史蒂夫並非真心實意想要留住他們。在這方麵，史蒂夫並沒有多大改變，他依然認為公司的利益高於同事之情，在他職業生涯的最後幾年，這一點表現得尤為明顯。他以要求自己的高標準來要求團隊成員，對團隊成員的評價一向客觀冷靜。失去同事與朋友對任何人來說都不好受，史蒂夫也不例外，但他相信當人事安排不得不出現變動時，公司必須要盡快適應，失去那些昔日的英雄對公司的發展不會產生任何影響。
    魯賓斯坦與史蒂夫共事了16年，魯賓的離職展現了史蒂夫的典型行事風格。一旦高管成員的努力與付出無法達到他的要求，一旦他們對蘋果的發展不再如昔日那般重要，一旦他們離開公司，史蒂夫就對他們失去了興趣。他更關心的是客戶的潛在購買力，而非那些影響力已經大不如前的老兵。阿瓦和魯賓斯坦的結局也在意料之中，當初史蒂夫就是這麽對待蘋果的聯合創始人沃茲的，一路走來還有很多黯然離開的老兵。史蒂夫以近乎殘忍的方式排出了事情的輕重緩急，一旦阿瓦和魯賓斯坦無法達到史蒂夫的要求，他們的重要性直線下降，最終被史蒂夫所遺棄。
    阿瓦和魯賓斯坦退休的兩個月後，蘋果公司宣布南希·海涅（nancy heinen）辭職，海涅是公司的法律總顧問，也是高管團隊裏僅有的兩位女性成員之一。盡管“退休”的時候她隻有48歲，不過這條新聞並沒有很多人關注。然而，一個月後蘋果的另一篇新聞稿卻引起了人們的關注：蘋果按照美國證券交易委員會的要求，已經展開“內部調查”，調查在1997~2001年間授予高管股票期權的行為中存在的“違規”問題。將近一年後，也就是2007年4月24日，海涅遭到了美國證券交易委員會的正式起訴：在蘋果2001年授予高管的股票期權中，出現兩次“倒簽日期”的行為，一次是授予史蒂夫的750萬股股票期權，另一次是在弗雷德·安德森被戴爾挖走後，史蒂夫獎勵給其他高管成員的480萬股股票期權。“倒簽日期”後，史蒂夫和高管成員獲得了更有利的執行價格。這種行為本身並不違法，違法的是蘋果所做的虛假記錄粉飾了其業績報表，美國證券交易委員會認為海涅必須對此行為負責。最終，海涅與證券交易委員會達成和解，否認有任何違法行為，支付了20萬美元罰款，歸還了157.5萬美元相關期權收益。
    “倒簽日期”發生時，安德森是公司cfo，證券交易委員會出示了一封郵件，顯示他批準了海涅提出的“倒簽日期”建議，因此他也因為管理不善受到了牽連，歸還了365萬美元相關期權收益。
    所有減免罪責的因素讓事件本身變得更為複雜。蘋果公司的外部法律顧問威爾遜–桑西尼–古奇–羅沙迪律師事務所（wilson sonsini goodrich & rosati）帕洛阿爾托辦事處曾經給海涅的建議是：“倒簽日期”的做法應該是合法的，這家律所給了其他幾家技術公司同樣的建議，這些公司最終都遭到了美國證券交易委員會的調查，包括皮克斯。史蒂夫授權了“倒簽日期”的行為，當然是在假設這一行為合法的前提下。史蒂夫在證詞中並沒有積極為自己辯護，在解釋自己拿到的750萬股股票期權時，他的話聽上去有些自怨自憐。“這不是為了錢，”他解釋說，“誰都想得到別人的認可。”原本希望董事會能主動提出給他新的期權，因為股價已經跌破了上一次期權的行權價格，上一次期權已經沒有任何價值。他告訴調查者，“這麽做能讓我感覺好一點。”
    可能是史蒂夫在作證那天身體不舒服，也可能是因為他從沒想到這些證詞會被公開，但他的這些話聽上去似乎對安德森和海涅的處境麻木不仁。在美國證券交易委員會做出決定前的6個月，事態已逐步明朗，蘋果公司內部調查的結果是要讓安德森和海涅背負責任，因此安德森從董事會辭職了。證券交易委員會並沒有起訴史蒂夫。“我感到很受傷，”安德森說，“我對自己向來是高標準、嚴要求，價值觀和行為準則對我來說至關重要，所有認識我的人，無論是不是蘋果員工，都認可我所奉行的超高道德標準，我絕對不會故意犯錯，也不會去害別人。我尊重每一個人，並且盡量保護大家不受史蒂夫暴脾氣的幹擾。”