第二日，許都荀彧來信說“探報得到消息，劉表已經動身屯兵於安眾縣，恐怕是張繡所邀，欲截明公的後路！”曹操寫信給荀彧道“我日行數裏，自然是知道前有伏兵，後有追兵的道理，等我到了安眾，你看我如何破張繡、劉表的聯軍！”曹操催促著部下立即趕往安眾縣，此時劉表已經占據了險要，隻等曹軍到來。曹軍快到安眾時，曹操讓眾人乘著夜色在附近險要處埋伏下來，等到天微微亮，張繡和劉表合兵一處，他們見曹操兵少，就以為曹軍見敗勢已定逃了大半，於是便率眾追擊曹軍，當他們到了曹軍埋伏的險要之處，曹軍伏兵四處，大破兩家之兵，劉表、張繡各整敗兵相見又屯兵於安眾。這時荀彧來信說袁紹欲興兵犯許都，曹操得信也是大驚，立刻下令回兵。
    飛馬探報告知劉表曹軍退了，張繡欲追，賈詡卻說不可追，劉表也認為此時正是得勝的好時機，於是劉表邀張繡率萬餘人共同追擊，追了十餘裏，總算追上了曹軍後隊，雙方又是一通廝殺，結果卻是張繡、劉表大敗而歸。賈詡道“二位將軍可再整兵追之！”二人不解，賈詡也沒有時間解釋就說“如果這次不勝，請斬我頭。”劉表不解不肯追擊，張繡深知賈詡有謀，所以率軍追擊，果然大勝而歸，二人問於賈詡“為何之前不可追，等我們敗了又可以追了？”賈詡解釋道“二位將軍雖善用兵，但是比起曹操還是略顯不足，曹操雖退，他必讓精兵良將斷後以防追兵，我軍雖然精銳但也是打不過的，所以我之前說不能追。而曹操隻所以急急忙忙的要往回趕，定然是許都有事，他們勝了我們一場，必然認為我們不會再追，所以不會防備，都是輕兵速回，這時我們再追，定然可以打敗他們。”劉表、張繡聽言皆佩服賈詡，賈詡又勸劉表先回荊州，張繡去守襄城，兩家互為唇齒，以防曹操再來。
    曹操回了許都，知孫策果然屯兵湖口，便封了孫策為討逆將軍，賜爵吳侯，朝廷遣使帶著詔書送往江東，並傳下口諭令孫策防剿劉表。曹操回到許都，眾將過來參見，郭嘉帶著一封信進來對曹操說道“袁紹派人寫書與明公，說是準備打公孫瓚，想向您借些糧草再借些援軍。”曹操拿過書信觀看，又對郭嘉說道“這信寫的甚是無理，似乎袁紹沒把我放在眼裏，我想興兵討伐袁紹，可是實力又不如他，你說怎麽辦好？”郭嘉說道“當年項羽雖強，然高祖以智勝之，終得了天下。如今我看袁紹有十個致命缺點，明公有十大優點，袁紹雖兵精將廣，不足懼也！”曹操也是對郭嘉之言來了興趣，便想聽聽這十勝十敗。郭嘉說道“紹繁禮多儀，公體任自然，此道勝也；紹以逆動，公以順率，此義勝也；桓、靈以來，政失於寬，紹以寬濟，公以猛糾，此治勝也；紹外寬內忌，所任多親戚，公外簡內明，用人惟才，此度勝也；紹多謀少決，公得策輒行，此謀勝也；紹專收名譽，公以至誠待人，此德勝也；紹恤近忽遠，公慮無不周，此仁勝也；紹聽讒惑亂，公浸潤不行，此明勝也；紹是非混淆，公法度嚴明，此文勝也；紹好為虛勢，不知兵要，公以少克眾，用兵如神，此武勝也。”
    曹操聽了大喜，笑著說道“如你所言，我真的是如此嗎？”荀彧也說道“郭嘉十勝十敗之說，也正是我的心意，袁紹雖然強大，不足為懼！”郭嘉又道“徐州呂布買明公心腹大患，如今袁紹去取公孫瓚，我等應乘機遠征，先滅呂布，再圖東南，最後全力應付袁紹。”曹操覺得呂布確實是個很大的威脅，便與眾人商議準備東征呂布。荀彧說“可先通知劉備，讓他協助我們一起用兵。”曹操深以為然，一麵寫信與劉備，一麵又發密書與袁紹，並上表朝廷下詔書封袁紹為大將軍、太尉，兼都督冀、青、幽、並四州，袁紹見密書中寫道“袁公可親討公孫瓚，我曹操定當相助。”袁紹看完信，十分高興，便準備起兵進攻公孫瓚。
    這日陳宮帶著數騎前往小沛打獵，忽見官道上有一騎驛馬，陳宮覺得可疑，便令人抓住使者搜索他的全身，果然就搜出來一封劉備寫給曹操的信件，陳宮把信件送於呂布觀看，呂布見信才知劉備和曹操欲聯合圖謀自己，於是呂布令陳宮、臧霸結連泰山賊寇去取兗州諸郡，令高順、張遼去取小沛，又令宋憲、魏續向西去取汝南，自己統帥大軍作為總接應。劉備得到消息，便派簡雍去往許都求援，簡雍到了許都表述呂布已得密信，正在圍攻小沛，曹操召開眾人商議，說道“我欲攻打呂布，但怕劉表、張繡乘機攻我。”荀攸說道“劉表新敗，不會輕舉妄動，呂布如果聯合了袁術，那就難辦了。”郭嘉也說“如今呂布剛起兵，我們趕緊把他滅了，以免夜長夢多！”曹操聽言，便令夏侯惇與夏侯淵、呂虔、李典領兵五萬先行，自己帶著大軍陸續進發。
    高順得到曹操起兵的消息，便令人飛報呂布，呂布又令侯成、郝萌、曹性引200餘騎接應高順，讓他們離小沛30裏去迎曹軍，自己率領大軍隨後接應，劉備見高順退去，心知曹軍將至，便讓孫乾守城，自己與關張提兵出城，以接應曹軍。夏侯惇引兵前行，正與高順軍相遇，夏侯惇挺槍出馬與高順殺在一處，二人鬥了四五十個回合，高順打不過，敗下陣來，夏侯惇欲追，卻被曹性一隻冷箭正中夏侯惇左眼，夏侯惇痛叫一聲，急用手拔箭，不想連眼珠都拔了出來，夏侯惇大呼道“父精母血，不可棄也！”說完就吞入腹中，眾人正驚訝間，夏侯惇已挺槍縱馬，曹性一個不查，被夏侯惇一槍刺於馬下。高順見夏侯惇受傷立刻領軍殺來，曹軍大敗，夏侯淵救護其兄先走，呂虔、李典則將敗軍帶去濟北下寨。
    高順得勝便引著大軍回攻劉備，這時呂布也正好發兵前來，於是呂布與張遼、高順分兵三路來取劉備，劉備哪裏能是敵手，一下便丟了小沛，劉備被追的直接跑出城外，最後隻有孫乾跟了上來，孫乾說道“不如先去投奔曹操，以圖後計。”劉備聽其言便走小路去往許都，曹操得知夏侯惇敗退，劉備又丟了小沛，便令曹仁引三千兵去打小沛，自己帶著劉備率領大軍親征呂布。呂布回了徐州便令陳珪守城，自己帶著陳登去救小沛，走到半路陳登對呂布說自己先行去往關前探查曹操虛實，呂布不查便讓陳登前去，陳登到了關上見到陳宮，陳宮說這裏有我看守，你去告訴主公一定要保住小沛，到了半夜，陳登在關上看見曹軍直逼關下，就射下書信表明要內通曹軍。
    陳登又去找到呂布言說孫觀等人欲獻關，陳宮在那裏把守，將軍可於黃昏時殺去接應，呂布不疑有他，便教陳宮先行，以火為號接應自己。陳登回到關上又對陳宮說“曹軍已經從小道殺入徐州，呂布將軍怕有萬一，希望你們速去援助。”陳宮聽言也是半信半疑，帶著眾人棄了關便向徐州奔去，陳登此時立刻點起來火把，呂布見是陳登內應的信號便殺了過來，正與陳宮之軍撞見，二軍在黑暗中自相殘殺；曹軍早接到陳登的密信，也是立即殺到，呂布直殺到天亮，才知中了陳登詭計，於是他立刻帶著陳宮奔往徐州，等到了徐州，城上亂箭射下，原來徐州已被曹軍奪下，陳宮見徐州被奪，便勸呂布速去小沛，半路上又碰見張遼、高順，原來陳登令人報信說呂布被圍，讓他們速去解圍，呂布聽言大怒，立刻帶兵前往小沛，此時小沛已經被曹軍拿下，呂布在城下大罵陳登，陳登也指著呂布罵道“吾乃漢臣，安肯事汝反賊耶！”
    呂布氣的欲攻城這時背後又有一軍殺來，當先一將正是張飛，高順出馬迎敵，他又哪是張飛對手，呂布正欲上前接戰，背後曹軍又親率大軍殺出，呂布料敵不過，便向東逃去，曹軍則緊跟不舍，呂布軍走的正人困馬乏之時，又有關雲長從旁邊殺出，呂布慌忙上前抵擋，背後卻又有張飛殺到，呂布無心戀戰，殺出一條血路，帶著陳宮、高順等向著下邳逃去。曹操得勝入了徐州，便擺下豐盛酒宴，又讓陳珪坐於右手，劉備坐於左手，自己居中，其餘將士依次而坐，曹操酒席宴間大讚陳珪父子之功，加封他們十縣之祿，又授陳登為伏波將軍，這伏波將軍本是個雜號將軍，但是前一任的伏波將軍可是那位老當益壯、馬革裹屍的馬援，馬伏波，他當年還曾立銅柱以為大漢南邊疆界的標誌，其柱銘文為：“銅柱折，交趾滅”。
    且說曹操得了徐州，心中大喜，便於眾人商議拿下下邳，程昱說道“如今呂布隻剩下邳一城，如果逼的太急，他必死戰而投袁術，呂布若是和袁術聯手，那就難打了。不如派人守住淮南道路，這樣呂布出不去，袁術也進不來。”曹操聽言便道“既如此，不如玄德兄去守淮南道。”劉備聽言便點頭答應，帶著兄弟去守淮南道。呂布到了下邳，自認為城池堅固，糧草充足，且有泗水之險，便準備安心防守，陳宮建言道“不如乘曹軍剛來寨柵未定，我們以逸待勞，便可打敗曹軍。”呂布卻認為自己新敗，不宜輕舉妄動，於是便終日不出，隻同嚴氏、貂蟬飲酒解悶。謀士
    許汜、王楷勸說呂布“當年袁術不是要和您接親，如今明公不如聯合袁術，這樣曹操就不難破了。”呂布覺得可行，便讓張遼護著二人送出隘口。
    二人到了袁術軍中說明來意，袁術卻氣呂布之前出爾反爾，便要求呂布先把女兒送來，自己再派援軍，呂布聽到袁術的要求也是無可奈何，便想憑借自己的武力把女兒送了出去，可以畢竟帶著一人，又哪裏衝殺的出去，呂布退回城內，心中憂悶，隻是飲酒。曹操大軍一連攻打下邳兩個月不下，曹操便擔心起許都，郭嘉和荀彧獻計決斷沂、泗之水，曹操依計行事，下令軍士決斷兩河之水，於是下邳一城，除了東門皆被水淹。這一日侯成犯了呂布的禁酒令，呂布便要將他斬首，幸好宋憲、魏續等人紛紛苦求，呂布才下令打板五十。這晚，宋憲、魏續來看侯成，三人憤恨呂布無情，便想擒了呂布獻於曹操，三人知呂布所儀仗者，赤兔寶馬和方天畫戟，所以第二日，侯成便盜取赤兔馬出了城去往曹營，又向曹操說了自己三人的計策。
    等呂布起來發現赤兔馬不見，便要治罪宋憲、魏續二人，這時正巧曹軍攻城，呂布隻得親自指揮抵擋，這戰一直打到中午，此時曹兵漸退，呂布這也是人困馬乏，於是呂布便在門樓休息，不一會在椅子上就睡著了。宋憲見機不可失立刻趕退左右，他先拿走了呂布的方天畫戟，又與魏續一齊動手將呂布繩纏索綁，緊緊縛住，呂布驚醒過來，便呼叫手下來援，宋憲與魏續把眾人殺退，又把方天畫戟扔下城樓，並舉起白旗為號，高呼“呂布已被我等擒住！”宋憲殺到城下，打開城門，曹兵一擁而入，高順、張遼、陳宮本各守各門，此時也是走脫不掉，紛紛被擒。
    曹操見到陳宮便問“公台別來無恙？”陳宮道“當年我見你心術不正，便離開了你。”曹操又問“那你為何投奔呂布？”陳宮說道“呂布雖無謀，卻不似你那麽奸滑狡詐！”曹操又說“陳宮你足智多謀，如今又如何？”陳宮歎氣道“隻恨此人不聽我言，若聽我言，未必被擒。”曹操又問“今日之事當如何？”陳宮道“有死而已！”曹操見陳宮不願降，便令人殺了陳宮。呂布見陳宮死了，又見劉備如今為座上客，便對劉備說“我如今是曹公的階下囚，劉兄為何不替我向曹操求個情。”這時曹操正好過來，呂布叫道“曹公所憂患者，呂布也。如今呂布願降於曹公，到時候您坐於朝堂，我為您鞍前馬後，到時天下就可以安定了。”
    曹操望向劉備問道“你覺得呢？”劉備說道“曹公不記得丁原、董卓的下場了嗎？”呂布聞言大罵劉備無信，曹操令人把呂布牽去吊死，呂布破口大罵，這時又一人大叫“呂布匹夫，死就死唄，怕什麽怕！”眾人一見卻是張遼被壓了上來，曹操欲殺張遼，卻被劉備和關羽攔住，關羽跪於曹操麵前，劉備說道“這是個忠心耿耿的良將，明公應當收為己用。”關羽也求情道“關某素知張遼乃忠義之士，我願意以自己人頭作保。”曹操見張遼卻是個忠義之人，便親自解開了張遼的綁繩，又脫下自己的衣服給張遼披上，並上張遼上座，張遼感激曹操的賞識之恩，便降了曹操，曹操封張遼為中郎將，賜爵關內侯。又讓他招降臧霸，臧霸聽聞呂布已死也投降了曹操，臧霸又請命招安了孫觀、吳敦、尹禮等來降，曹操便因功封了臧霸為琅琊相，其餘諸人各有封賞。
    接著曹操大犒三軍，拔寨班師回朝。