沒過多久，袁術就帶兵來攻打劉備，劉備在盱眙、淮陰一帶抵抗。這時候，曹操上表朝廷，封劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯，這一年是建安元年。劉備和袁術對峙了一個多月，沒想到呂布趁著下邳防守空虛，突然發動襲擊。下邳守將曹豹也叛變了，偷偷打開城門，把呂布迎了進去。呂布把劉備的老婆孩子都抓走了，劉備沒辦法，隻好帶著軍隊轉移到海西。《英雄記》裏詳細說，劉備留下張飛守下邳，自己帶兵去淮陰石亭和袁術打仗，雙方互有勝負。陶謙原來的部將曹豹在下邳，張飛因為一點矛盾想殺了他。曹豹趕緊帶著手下人堅守營寨，還派人去請呂布。呂布趁機拿下下邳，張飛戰敗逃走。劉備聽說後，急忙帶兵往回趕，可等他到下邳的時候，軍隊已經潰散了。劉備隻好收拾殘兵，向東攻打廣陵，和袁術再戰，結果又打了敗仗。
    後來，楊奉、韓暹在徐州、揚州一帶搶劫騷擾，劉備帶著人半路攔截，把他們全給殺了。為了要回老婆孩子，劉備向呂布求和，呂布這才把人還給他，劉備就讓關羽去守下邳。
    劉備退回到小沛，這裏麵還有段曲折故事。《英雄記》記載，當時劉備的軍隊駐紮在廣陵，處境極其艱難，糧草斷絕，饑餓的士兵們陷入絕境，甚至出現了人吃人的慘狀。在窮途末路之下，劉備實在走投無路，隻好派手下官吏向呂布投降。呂布答應讓劉備回到徐州，還打算和他聯手去攻打袁術。呂布不僅給劉備準備了刺史規格的車馬、童仆，還在泗水邊上，將劉備的妻子兒女、部下及其家屬都送還給他，並且設宴為他送行，表麵上看起來一片和氣。不過《魏書》裏還有另一種說法，呂布手下的將領們紛紛勸他“劉備這人反複無常，不好控製，不如早點除掉他，以絕後患。” 可呂布卻沒聽進去，還把將領們說的這些話告訴了劉備。劉備聽後心裏十分不安，為了找個安穩的容身之所，他派人去勸說呂布，請求駐紮在小沛，呂布最後同意了，劉備這才前往小沛。
    到了小沛之後，劉備慢慢又聚集了一萬多士兵。呂布一看劉備的勢力又壯大起來，心裏很是忌憚，擔心劉備威脅到自己，於是親自帶兵去攻打劉備。劉備根本抵擋不住呂布的進攻，大敗而逃，隻好去投奔曹操。曹操對劉備非常熱情，不僅隆重地接待了他，還封他為豫州牧。曹操讓劉備前往沛縣收攏逃散的士兵，不僅供應給他軍糧，還額外給他增派兵力，讓他向東去攻打呂布。呂布派手下大將高順迎戰，曹操則派夏侯惇前去支援劉備，可夏侯惇沒能抵擋住高順的攻勢，支援失敗，劉備再次慘敗，他的妻子兒女也被高順俘虜，送給了呂布。
    曹操見情況不妙，決定親自東征。據《英雄記》記載，建安三年春天，呂布派人帶著金子去河內買馬，結果半路上被劉備的軍隊劫走了。呂布因此大為惱火，立刻派中郎將高順、北地太守張遼等人去攻打劉備。同年九月，高順等人攻破了沛城，劉備孤身一人狼狽逃走，他的妻子兒女又一次被呂布俘獲。到了十月，曹操親自率軍征討呂布，劉備在梁國境內與曹操相遇，隨後便跟隨曹操一同東征。最終，他們在下邳包圍了呂布，並將呂布生擒活捉。劉備這才重新找回了妻子兒女，跟著曹操回到了許都。曹操上表朝廷，封劉備為左將軍，對他的禮遇愈發隆重，外出時同坐一輛車，就座時同席而坐，關係看起來十分親密。
    後來，袁術打算經過徐州向北去投奔袁紹，曹操便派劉備率領朱靈、路招等人去半路截擊袁術。可還沒等劉備趕到，袁術就病死了。
    在劉備還沒出發去截擊袁術之前，漢獻帝的舅舅、車騎將軍董承（臣鬆之考證董承是漢靈帝母親董太後的侄子，按輩分來說，他是漢獻帝的嶽父，隻是古代沒有 “丈人” 這個稱呼，所以稱他為 “舅”）收到了漢獻帝藏在衣帶中的密詔，密詔內容是讓他們想辦法誅殺曹操。劉備得知此事後，一開始並沒有采取行動。有一天，曹操和劉備閑聊，曹操很隨意地對劉備說“當今天下稱得上英雄的，隻有你和我罷了，像袁紹之流，根本不值一提。” 劉備當時正在吃飯，聽到曹操這話，嚇得連手裏的勺子和筷子都掉在了地上。好在他反應夠快，當時正好打雷，劉備便借著這個機會對曹操說“聖人說‘遇到劇烈的雷聲和大風，一定要有所反應’，果然有道理啊，這雷聲的威力，竟然能把我嚇成這樣！” 就這樣，劉備暫時掩飾住了自己的驚慌。之後，劉備便和董承以及長水校尉種輯、將軍吳子蘭、王子服等人一起謀劃誅殺曹操的事情。可就在他們還沒來得及動手的時候，劉備就接到了截擊袁術的命令，離開了許都。後來，他們密謀的事情泄露，董承等人都被曹操處死了。
    劉備占據下邳後，朱靈等人返回許都。劉備當機立斷，殺掉了徐州刺史車胄，留下關羽鎮守下邳，自己則回到小沛。關於劉備離開許都還有另一種說法，據《胡衝吳曆》記載，曹操經常派親信暗中監視手下將領，一旦發現誰宴請賓客，就找借口將其殺害。劉備察覺到了曹操的猜忌，為了打消曹操的懷疑，他整天閉門不出，帶著手下人在院子裏種蕪菁。有一次，曹操派人來窺探他的動靜，等人走後，劉備對張飛、關羽說“我怎麽可能是甘心種菜的人呢？曹操肯定已經對我起疑心了，我們不能再留在這裏了。” 當天夜裏，劉備就打開後營柵門，和張飛等人騎著快馬連夜逃走，曹操之前賞賜給他的衣服等物品，他全都封存好留下，然後前往小沛重新招兵買馬。不過臣鬆之認為，曹操派劉備率領眾將去截擊袁術，郭嘉等人都曾勸諫曹操不要這麽做，曹操卻沒有聽從，這件事很清楚，劉備並不是因為種菜才逃走的。《胡衝吳曆》裏的說法，實在是太過離譜了。
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    劉備到了小沛之後，東海的昌霸起兵反叛曹操，很多郡縣也紛紛響應，投靠了劉備，劉備的隊伍一下子擴充到了幾萬人。他還派孫乾去和袁紹結盟，試圖壯大自己的勢力。曹操得知後，派劉岱、王忠去攻打劉備，卻沒能取勝。建安五年，曹操親自東征劉備，劉備這次遭遇慘敗。據《魏書》記載，當時曹操正忙著在官渡和袁紹對峙，形勢緊張，但他還是分出一部分兵力留守官渡，自己親自率領精銳部隊去征討劉備。劉備一開始以為曹操正和袁紹大戰，抽不出身來攻打自己，可突然有偵察騎兵來報，說曹操親自帶兵來了。劉備大驚失色，一開始還不敢相信，親自帶著幾十名騎兵出去查看，遠遠看到曹操軍隊的軍旗，立刻嚇得丟下部眾，倉皇逃走。曹操這次大獲全勝，不僅收編了劉備的全部軍隊，還俘虜了劉備的妻子兒女，連關羽也被生擒，帶回了許都。
    劉備在接連遭遇失敗後，慌不擇路地逃向青州。當時的青州刺史袁譚，曾經被劉備舉薦為茂才，這份知遇之恩袁譚一直記在心裏。得知劉備來投，袁譚二話不說，親自帶著一隊步兵和騎兵前去迎接，一路護送劉備到平原。到了平原，袁譚不敢耽誤，趕緊派人快馬加鞭去給袁紹報信。袁紹一聽劉備來了，也特別重視，不僅派手下將領在沿途迎接，自己還親自走出鄴城二百裏地，就為了能見劉備一麵。《魏書》裏記載，劉備歸附袁紹後，袁紹父子對他那是真心實意地敬重，禮遇十分周到。
    劉備在袁紹這兒待了一個多月，之前打仗失散、逃亡的士兵，聽說老大在袁紹這兒，又陸陸續續地找了過來。這邊劉備剛緩過一口氣，那邊曹操和袁紹就在官渡對峙，局勢一觸即發。汝南的黃巾軍首領劉辟瞅準機會，帶著手下人造反，背叛曹操響應袁紹。袁紹一看，覺得是個好機會，就讓劉備帶著兵，和劉辟他們一起去攻打許昌周邊地區。巧的是，關羽也在這個時候擺脫曹操，一路奔波，重新回到了劉備身邊。曹操哪能容忍劉備在自己眼皮子底下搗亂，立馬派曹仁帶著大軍去攻打劉備。劉備敵不過曹仁，隻好又退回袁紹的軍營。
    在袁紹這兒待久了，劉備心裏也不踏實，一直琢磨著找機會離開。他瞅準時機，跟袁紹說“咱們可以往南聯絡荊州牧劉表，和他結盟，這樣咱們的勢力就能更大，也能更好地對付曹操。” 袁紹覺得有道理，就又讓劉備帶著自己原來的部隊，回到汝南，和當地的山賊龔都等人會合，隊伍一下子擴充到了幾千人。曹操知道後，氣得不行，派蔡陽去攻打劉備。沒想到，蔡陽根本不是劉備的對手，反倒被劉備給殺了。
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