曹操打敗袁紹後，騰出手來，親自帶著大軍南下攻打劉備。劉備一看這陣仗，知道自己打不過，趕緊派麋竺、孫乾去跟劉表聯絡，想在荊州找個安身之處。劉表聽說劉備來了，特別熱情，親自到郊外迎接，把劉備當貴賓一樣招待，還給劉備補充了不少兵力，讓他駐紮在新野。
    劉備在新野待著的時候，荊州不少有本事的豪傑都覺得他是個靠譜的人，紛紛跑來投奔他。時間一長，投奔的人越來越多，劉表心裏就犯嘀咕了，開始懷疑劉備是不是有別的心思，表麵上客客氣氣，背地裏卻悄悄防備著他。《九州春秋》裏記載了一件事兒，說劉備在荊州待了好幾年，有一次在劉表那兒吃完飯，起身去廁所，低頭一看自己大腿上的肉都長出來了。他心裏一酸，忍不住哭了起來。回到座位上，劉表看他臉色不對，就問他咋回事。劉備歎了口氣說“我以前天天騎馬打仗，大腿上的肉都磨沒了。現在好久不騎馬，肉又長出來了。時間過得太快，我都要老了，可到現在還沒幹出一番大事業，想想就難過啊！” 還有《世語》裏說，劉備駐紮在樊城的時候，劉表雖然表麵上對他很客氣，但心裏忌憚他的本事，不敢重用他。有一回，劉表請劉備吃飯，蒯越和蔡瑁就想趁著這個機會把劉備給解決了。劉備多機靈啊，一下子就察覺到不對勁，借口上廁所，偷偷溜了出去。他騎著自己的馬 “的盧” 逃跑，跑到襄陽城西的檀溪時，馬不小心掉進水裏，怎麽都上不來。劉備急得大喊“的盧啊，今天可就靠你了，加把勁兒！” 沒想到這 “的盧” 還真給力，一下子就跳出三丈遠，成功過了河。等劉備跑到河中間的時候，追兵才趕到，劉備衝著追兵喊“我走得急，您多擔待啊！” 不過孫盛覺得這事兒不太靠譜，他說劉備當時在荊州寄人籬下，和劉表的勢力差距那麽大，如果真發生這種事兒，劉備哪還敢在劉表這兒一直待下去，所以這應該是民間瞎傳的。
    後來，劉表讓劉備去博望抵抗夏侯惇、於禁的部隊。劉備也不著急硬拚，在那兒埋伏了好長時間。有一天，他突然下令燒了自己的營地，假裝逃跑。夏侯惇他們一看，以為劉備害怕了，趕緊追了上去，結果一頭紮進劉備設好的埋伏圈，被打得大敗。
    建安十二年，曹操準備北征烏丸，劉備就勸劉表“您趁著曹操後方空虛，趕緊去攻打許昌，這可是個天大的好機會！” 可惜劉表這人膽子小，思前想後，沒敢聽劉備的建議。等曹操從柳城打完仗回來，劉表才後悔地對劉備說“早知道就聽你的了，白白錯過了這麽好的機會。” 劉備倒是很豁達，安慰他說“現在天下大亂，天天都在打仗，機會多得是，這次錯過了，以後還有，不用太在意。”
    沒過多久，曹操決定南征劉表。可巧的是，劉表突然病重去世了。關於劉表去世前的情況，說法不一。《英雄記》裏說劉表生病的時候，想讓劉備代理荊州刺史；《魏書》裏則說劉表病重，拉著劉備的手，把荊州托付給他，還說“我兒子沒什麽本事，手下的將領也都不行，我死後，你就接手荊州吧。” 劉備趕緊推辭“您的兒子都很有才能，您就安心養病吧。” 有人勸劉備接受劉表的托付，劉備卻搖頭說“劉表對我這麽好，我要是這個時候接手荊州，別人肯定說我忘恩負義，我實在不忍心這麽做。” 不過裴鬆之覺得，劉表夫妻一直偏愛劉琮，早就打算把荊州傳給劉琮，不可能在臨終前把荊州交給劉備，這說法不太可信。
    劉表死後，他的兒子劉琮繼承了他的位置，可這劉琮膽子小，曹操大軍還沒到，就派人去投降了。當時劉備駐紮在樊城，根本不知道曹操的大軍已經悄悄逼近，等曹操到了宛城，劉備才得到消息，嚇得趕緊帶著手下的人撤退。路過襄陽的時候，諸葛亮勸劉備“咱們幹脆直接攻打劉琮，把荊州搶過來算了！” 劉備卻搖搖頭說“劉表對我這麽好，我不能幹這種忘恩負義的事兒。” 孔衍的《漢魏春秋》裏記載，劉琮決定投降後，根本不敢告訴劉備。過了好久，劉備才發現不對勁，派人去問劉琮，劉琮這才派宋忠去給劉備傳達消息。劉備一聽，又驚又怒，對宋忠說“你們這些人做事也太不地道了，這麽大的事兒不早點告訴我，現在大禍臨頭才說，是不是太過分了！” 說著就拔出刀來，不過最後還是忍住了，說“殺了你也難解我心頭之恨，我堂堂大丈夫，臨別也不想殺你這種人，你走吧！”
    劉備把隊伍停下來，遠遠地喊劉琮，想和他說幾句話。劉琮嚇得腿都軟了，根本不敢起身。可劉琮身邊的人還有荊州的百姓，好多都覺得劉備仁義，紛紛跑來投奔他。《典略》裏說，劉備臨走的時候，還專門去劉表的墓前拜別，哭著離開了襄陽。
    等劉備走到當陽的時候，隊伍已經有十多萬人，拉輜重的車也有幾千輛，人多車多，一天隻能走十幾裏路。劉備沒辦法，隻好另外派關羽帶著幾百艘船，先去江陵等著和大部隊會合。有人著急地勸劉備“咱們得趕緊往江陵跑，現在雖然人多，但真正能打仗的沒幾個，曹操的大軍要是追上來，咱們根本擋不住啊！” 劉備卻堅定地說“要成就大事，最重要的就是得有人支持。現在這麽多人願意跟著我，我怎麽能忍心拋下他們不管呢！” 習鑿齒就評價說，劉備哪怕是在最艱難危險的時候，也始終堅守信義，越是情況危急，說話做事越不違背道義。他感念劉表的照顧，這份情義能感動三軍；他愛護那些投奔他的忠義之士，寧願和他們一起麵對失敗。就憑他這種能收服人心的本事，最後成就大業，也是理所當然的！
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    曹操心裏清楚，江陵囤著大批糧草軍械，要是被劉備搶先占了，往後收拾他可就難上加難。於是，他果斷下令扔掉笨重的物資，帶著精銳輕裝簡行，一路疾馳趕到襄陽。到了才知道，劉備已經帶著人馬跑遠了。曹操急得火上房，立馬點齊五千精銳騎兵，馬不停蹄地追了上去。這五千騎兵有多拚命？一天一夜硬是狂奔三百多裏路，終於在當陽長阪坡追上了劉備。
    當時的情形那叫一個驚險！劉備為了保命，顧不上老婆孩子，隻帶著諸葛亮、張飛、趙雲等幾十個人，騎著快馬撒腿就跑。曹操這一仗可賺大了，不僅繳獲了劉備軍中堆積如山的物資，還俘虜了一大幫士兵和百姓。
    劉備慌慌張張地往漢津方向跑，運氣還算不錯，半道上正好碰上關羽帶著船隊接應。眾人上了船，渡過沔水，又遇到劉表的大兒子、江夏太守劉琦，他手下還有一萬多士兵。大家一合計，幹脆合兵一處，浩浩蕩蕩往夏口趕去。
    這邊劉備剛喘了口氣，就琢磨著得找個幫手，不然根本鬥不過曹操。正想著呢，孫權派魯肅來了。魯肅名義上是來悼念劉表去世，實際上是奉孫權的命令，想和劉備聯手抗曹。魯肅緊趕慢趕，還是沒趕上，等他到的時候，曹操的大軍都已經渡過漢津了。魯肅沒辦法，隻能硬著頭皮往前趕，好在在當陽碰上了劉備。
    魯肅見到劉備，趕忙轉達孫權的意思，跟他分析天下局勢，說了不少掏心窩子的話。說完還問劉備“劉豫州，您接下來打算去哪兒啊？” 劉備隨口說“我跟蒼梧太守吳巨是老相識，打算去投奔他。” 魯肅一聽就急了，連忙勸道“劉將軍，您可別犯糊塗！孫討虜（孫權）這人聰明仁義，特別敬重有本事的人，江東的英雄豪傑都搶著投奔他。人家現在手握六個郡，兵強馬壯、糧草充足，絕對能成大事。依我看，您不如派個信得過的人去江東，跟孫權結成同盟，一起幹一番大事業。您說的那個吳巨，就是個普普通通的人，窩在偏遠小地方，早晚得被別人吞並，哪能靠得住啊！”
    劉備一聽，覺得魯肅說得在理，心裏暗暗高興，立刻帶兵進駐鄂縣，還派諸葛亮跟著魯肅去見孫權，雙方正式結盟。
    孫權這邊也不含糊，馬上派周瑜、程普率領幾萬水軍，和劉備的軍隊合兵一處。諸葛亮去東吳談結盟還沒回來，劉備就聽說曹操大軍壓境，心裏慌得不行，每天都派人在江邊打探孫權軍隊的消息。有一天，士兵遠遠望見周瑜的船隊，趕緊跑回去報告。劉備心裏犯嘀咕，問“你咋知道來的不是曹操從青州、徐州調來的軍隊？” 士兵回答“看船的樣子就知道了。”
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