本年，孔融向曹操推薦了一個叫禰衡的人。據說此人“少有才辨，尚氣剛傲”認為天下人才隻有“大兒子孔文舉(融)、小兒楊德祖(修)”兩人。餘子皆碌碌，不足為數。

    曹操也是愛才之人，就召禰衡入見。誰知甫一見麵，禰衡就把曹操手下的荀彧、荀攸、程昱、郭嘉、張遼、許褚、樂進、李典、呂虔、滿寵、於禁、徐晃、夏侯惇、曹仁等文武全部鄙視了個遍，更以裸體摑鼓之舉羞辱了曹操。不過曹操到底是曹操，也沒有生氣，隻是嗬嗬一笑道“我本想羞辱一下禰衡的，沒想到反而被他羞辱了”

    對於此事，孔融也覺得看不下去，特意去責備了禰衡一番，然後又去見曹操，反複說明禰衡這隻是狂疾犯了，現已清醒，要來謝罪。曹操答應了，並吩咐門吏：禰衡一來，立即通報。誰知一直等到日暮，禰衡才來。且也不是來道歉的，而是來罵人的，就在曹操的大門口罵！這下曹操終於忍不住了，但想起當年殺了邊讓而搞出兗州叛變的教訓，為避免殺賢的惡名，曹操決定將禰衡遠遠的送走，送到荊州劉表那裏去。

    禰衡到了劉表那裏，劉表以上賓之禮接待，禰衡也對劉表極為奉承。但終究本性難改，禰衡對劉表的左右極盡嘲諷，最後左右就在劉表的麵前打小報告。劉表也用了與曹操同樣的一招：將禰衡送到江夏太守黃祖那裏。

    黃祖一開始對禰衡也算善待。但禰衡就是管不住自己的那張嘴。最後當眾辱罵黃祖，黃祖可沒曹操、劉表那樣寬闊的心胸，當場下令將禰衡殺死（易中天先生在《品三國28 借刀殺人》中曾對禰衡之死有過精辟的分析，最後他得出結論：禰衡之死，也冤也不冤）

    200年1月，衣帶密詔事件泄漏。9日，董承、王服、種輯等人皆被殺，夷三族。曹操還不顧董承之女貴人的身份及有孕在身，強行在漢獻帝劉協麵前拉走董貴人，處以死刑。

    1月，在即將與袁紹生死大決戰的前夕，曹操卻突然決定要去親征劉備。諸將紛紛反對“與您爭天下的是袁紹。您若親征，袁紹偷襲許都，該怎麽辦”隻有郭嘉讚成“袁紹多多疑，行動遲緩。劉備新占據徐州，人心未附。可速破之”曹操則道“劉備乃人傑也。我不怕袁紹，但怕劉備。今若不除，必為後患”

    這消息傳到冀州，田豐馬上意識到這是一天賜良機“曹劉兩雄相爭，未可卒解。我們可乘機偷襲許都，一舉而定天下”然而袁紹此時卻因最喜歡的幼子袁尚患病在床，無心軍務。氣的田豐用杖擊地“這大好的機會，卻因一個小兒得病而坐失。簡直可惜。大事去矣”

    曹操沒有耽擱，火速出兵徐州，大敗劉備，俘虜劉備的妻子。又轉攻下邳，招降關羽。再擊破昌豨。一路勢如破竹。待一切搞定，曹操回軍河南中牟縣的官渡，袁紹才如大夢初醒一般，決定起兵攻曹了。

    劉備被曹操擊敗後，逃奔青州袁譚處。袁譚寫信告知父親袁紹。袁紹親自出鄴城二百裏來迎劉備。而劉備為己報仇，也一力攛掇袁紹出兵。隻是，先前極力主張袁紹乘虛攻許的田豐此時卻出來勸阻了“許都已不複空虛。曹操極善用兵，不可輕敵。現在隻可跟他打持久戰。將軍您占據冀、幽、青、並四州，實力遠超曹操(曹操此時其實也有兗、豫、徐三州及揚州的九江郡、荊州的南陽郡，地盤不比袁紹小太多。但冀州乃天下第一大州)現在可簡選手下精銳，分為數支奇兵，分擾河南之地，使敵疲於奔命，民不得安業。如此，我未勞而敵大困。不出三年，曹操可坐滅了。若今不從此計卻想以一戰定成敗。萬一失敗，悔之無及”田豐再三強諫，袁紹隻是不聽。最後被諫得煩了，竟下令將田豐下獄。

    袁紹命建安七子之一的陳琳起草了一份《討曹操檄》，傳布天下州郡，曆數曹操之罪惡。據說當檄文傳到許都時，曹操當時正犯頭風病。讀罷這篇檄文，不由汗流浹背，頭風病竟不藥而愈。對左右道“有文事者，須以武略濟之。陳琳文筆雖佳，奈何袁紹武略不足啊”

    2月，袁紹大軍來到魏郡黎陽縣黃河岸邊。其手下第一謀士沮授隨軍。臨行前，沮授曾召見弟弟沮宗等宗族，散盡家財“此戰必敗，我此行恐不複反了”

    程昱以七百士兵駐守濟陰郡鄄城縣。曹操想給他增兵二千，被程昱拒絕“袁紹自恃強大。若見我兵少，必看不起我，不會來攻。但萬一我兵多了，恐怕袁紹就不得不來攻了”而袁紹最終也果如程昱所料，根本就沒把這鄄城放在心上，過而不攻。事後，曹操曾對賈詡感慨道“程昱之膽，勝於賁、育啊”

    2月，袁紹不聽沮授的勸諫，派郭圖、淳於瓊、顏良渡過黃河，攻打東郡白馬縣。東郡太守劉延向曹操求援。4月，曹操親率兵馬，前去解白馬之圍。荀攸向曹操獻計“敵眾我寡，必分其勢乃可。您到前線後，可在延津渡口安排疑兵，待袁紹軍隊西向應之後，便可率輕騎突襲白馬，趁其不備，顏良可擒”

    曹操依計而行。將袁紹軍隊西調之後。便日夜兼行，奔向白馬。直到白馬城外十餘裏，顏良方才得到消息，大驚之下率兵來戰。曹操派張遼、關羽二將出戰。關羽於萬軍之中斬殺顏良，袁紹軍中莫能當者，白馬之圍由此而解。曹操下令將民眾一起帶上，沿黃河向西撤軍。

    顏良被殺，袁紹大怒，立即下令全軍渡過黃河，向西追擊曹軍。沮授再次進諫“如今應留屯延津渡口，分兵去打官渡。然後可定下一步計劃”袁紹再次不聽。沮授歎道“這滔滔黃河，我軍能平安渡過多少人啊”稱病向袁紹辭職，被袁紹拒絕，且下令將沮授所部全部劃歸郭圖管轄。

    袁紹大軍渡過黃河，來到延津南岸。此時，曹操已在南阪下紮營，並派人登高望敵。第一次報告“有五六百騎”第二次報告“騎兵又多了一些，步兵則是不可勝數”曹操道“知道了，不用再報告了。現在，所有騎兵解鞍下馬歸營，將你們的馬匹與白馬城中帶來的輜重全部扔下”諸將盡皆不解其意，騎兵為什麽要把馬扔下？紛紛表示要騎馬回營。荀攸道“此乃誘敵之計，不能騎馬回去”曹操急忙以微笑製止荀攸繼續說下去。

    很快，與顏良並列為河北名將的文醜與劉備二人便率五六千騎來到。見到此景，他們紛紛開始搶奪馬匹輜重，隊伍大亂。曹操看準時機，雖隻有不到600的騎兵，仍下令出擊。最後大敗袁軍，文醜在亂軍中被殺（史書未記載文醜死於何人之手。《三國演義》則將其歸功於關羽）

    顏良、文醜之死，令袁紹軍士氣大衰。袁紹下令進軍陽武縣。曹操則回軍官渡。兩軍隔著現代的黃河河道而繼續對峙。

    這時發生了一件事：關羽離開曹操，去投奔此時在袁紹軍中的‘大哥’劉備。其實曹操也知道關羽對劉備的忠誠，曾讓身為關羽好友的張遼去旁敲側擊的問過這事情。當時關羽回答“曹公待我雖厚。然我受劉將軍厚恩，誓同生死。我隻要知道故主消息，哪怕天涯海角都要去追隨！當然曹公如此厚待我，我也會立功以報的”曹操聽到張遼轉述的這番話後，不禁感慨真乃義士。當關羽斬殺顏良，解白馬之圍，立下大功後，曹操已知留他不住，便開始重加賞賜，欲動其心。可最後關羽仍掛金封印而去。諸將皆請求發兵去追。曹操搖頭道“各為其主，不用追趕”（《三國演義》第26-28回濃墨重彩的描寫了關羽千裏走單騎、過五關斬六將、三兄弟古城重聚等情節，但皆為小說家言，不足深信）

    4月，閻柔遣使拜見曹操，被曹操封為烏桓校尉。鮮於輔親自來見曹操，被曹操封為右度遼將軍，還鎮幽土。

    曹操、袁紹雙雄開始長時間對峙。此時在江東也發生了一件重要性並不亞於官渡之戰的大事：江東的最高領導換人了！

    去年底，趁孫策西征黃祖、為父報仇時，在射陽縣的廣陵太守陳登招誘嚴白虎的餘黨，想偷襲孫策。待孫策征完黃祖回來後，便準備討伐陳登。大軍屯駐吳郡丹徒縣，進行糧草的準備。甚至孫策還有趁曹操在官渡與袁紹對峙的機會，偷襲許都、迎回漢獻帝的計劃。但這一切，都因一個叫許貢的吳郡太守出現，而變得峰回路轉…

    先是孫策的巡江將吏在長江邊抓住了一個許貢派往曹操處的密使。攜帶著一封密信“孫策驍勇，與項籍類似。朝廷宜外示榮寵，召還京師。若久留外鎮，必為後患”孫策閱信後大怒，下令將許貢絞殺。這就引起了許貢三個門客的不滿，立誓要為家主報仇！

    孫策性好打獵，且好逞個人英雄。有一天他外出打獵，就為追一頭奔鹿，孫策一個人追入樹林之內。結果發現鹿已不知去向，樹林中卻有三個人持槍帶弓而立。孫策問“你們是誰”對方答“我們是韓當將軍的部下，在此射鹿”孫策不信道“那我怎會不認識你們？你們究竟是誰？在此有何目的”說完，孫策便一箭射死其中一人。另兩人大叫道“那我們也就不瞞你了，我們都是許貢的門客，特來殺你，為家主報仇”

    最後，許貢的這兩個門客都被隨後趕到的孫策士兵殺死。但孫策也受了重傷，大家急忙將孫策抬回府中，尋求名醫調治。名醫稱箭傷有毒，須安心靜養百日，方能轉好。

    然而26歲的孫策血氣方剛，豈是肯安心靜養之人？有一次，孫策無意中見到街上有許多人(包括很多自己的部下)圍住一個叫於吉的道士迎拜。這讓孫策覺得這於吉就是一妖道，一怒將其斬首。隨後，孫策的病便一日重於一日。

    終於孫策撐不住了，把張昭等人召來囑咐後事“中國方亂，以吳越之眾，三江之固，足以觀成敗，公等善相吾弟”然後將印綬親手交到自己二弟孫權的手中，語重心長的交代道“舉江東之眾，決機於兩陳之間，與天下爭衡。卿不如我；舉賢任能，各盡其心以保江東。我不如卿”

    三國之一吳國的開國皇帝孫權終於登場，然而此時的他還隻是個未到弱冠之年的少年(算了一下三國時代各風雲人物在此時的年齡：曹操46、劉備40、孫權19、諸葛亮20、劉協20、司馬懿22、曹丕14。南宋詞人辛棄疾在自己的詞中如是寫道“天下英雄誰敵手？曹劉。生子當如孫仲謀”)長兄去世，自己接班。此時的孫權隻知道悲號。在此關鍵時刻，張昭、周瑜二人挺身而出，為孫權撐起了這片搖搖欲墜的江東基業！

    張昭對孫權道“此非哭泣之時，當勉承先誌為是”親自為孫權易服，扶上馬，陪他一起出視巡軍。張昭還率眾僚屬一起，上表朝廷，下移屬城，命內外百官照舊奉職。周瑜在巴丘聽聞孫策逝世的消息後，也星夜率兵趕來，以中護軍之職留下與張昭共掌眾事。孫策在短短幾年間打下會稽、吳、丹楊、豫章、廬江這揚州五郡(又分豫章郡南部為廬陵郡)之地，但統治基礎卻遠未牢固。幸虧張昭、周瑜二人悉心輔佐，江東基業得以漸固。

    7月，漢獻帝劉協封皇子劉馮為南陽王。12日，劉馮去世。