電波係少女盈盈含笑，純情宅男哀歎：「愛你在心裏口難開......」，月色迷人，酒香撲鼻，且看他要如何展開一場夜夜夜迷的求愛大作戰？！ 我」對天真瀾漫的黑發學妹一見鍾情，便自喻為「黑發學妹的背影世界權威」，在京都「春天夜晚的熱鬧酒街」、「夏季午後的舊書市集」、「秋天熱鬧失控的學園祭」、「冬日感冒之神活躍的河原町」，癡心追隨她的身影。然而求愛之路上，各路搞怪天兵紛紛來攪局，有號稱「天狗」的奇異男子、住在華麗三層電車上的怪老人「李白」，還有「閨房調查團」、「舊書市集之神」、「內褲大頭目」......純情學長能順利贏得伊人芳心嗎？