太史慈，字子義，是東萊郡黃縣人。他年輕時就熱愛學習，在郡裏擔任奏曹史。當時郡府和州府之間有矛盾，是非曲直難以分辨，誰先把情況報告給朝廷，誰就會被認為有理。當時州府的奏章已經送走，郡守擔心自己會落後，就尋找能夠出使朝廷的人。太史慈當時二十一歲，被選中前往。他日夜趕路，抵達洛陽後，直奔公車門，看到州府派來的官吏正要請求通報。太史慈問他“您是要通報奏章嗎？” 那官吏說“是的。” 太史慈又問“奏章在哪裏？” 官吏回答“在車上。” 太史慈說“奏章的題署難道沒有錯誤嗎？拿過來我看看。” 那官吏根本不知道他是東萊郡派來的人，就把奏章拿給了他。太史慈事先已經藏了一把刀，接過奏章就把它割壞了。官吏跳起來大喊，說 “有人毀壞了我的奏章”！太史慈把他拉到車子旁邊，對他說“剛才如果您不把奏章給我，我也沒辦法毀壞它，這樣一來，吉凶禍福對我們來說都是一樣的，我不會獨自承擔這個罪名。不如我們默默地一起離開這裏，這樣可以用生存代替死亡，否則我們都會被判刑治罪。” 官吏說“您為了郡府毀壞了我的奏章，已經得償所願了，還想逃跑做什麽？” 太史慈回答說“當初我接受郡府的派遣，隻是來看看州府的奏章是否已經通報上去。我一時衝動，做得太過分了，才毀壞了您的奏章。現在回去，恐怕也會因此受到譴責和憤怒的對待，所以想和您一起離開。” 官吏覺得太史慈說得有道理，當天就和他一起離開了。太史慈和官吏出城後，趁機偷偷返回去通報了郡府的奏章。州府的人聽說後，重新派官吏去通報奏章，但有關部門因為奏章被篡改過的緣故，不再受理，州府因此受到了指責。太史慈也因此出了名，卻遭到州府的忌恨，他擔心會遭受災禍，就逃到遼東躲避。
    北海相孔融聽說了太史慈的事跡，覺得他是個奇才，多次派人去慰問他的母親，並送去財物。當時孔融因為黃巾軍侵擾，出兵駐守都昌，被賊人管亥包圍。太史慈從遼東回來後，母親對他說“你和孔北海從來沒有見過麵，但自從你離開後，他對我關懷照顧，情意深厚，超過了老朋友，現在他被賊人包圍，你應該去幫他。” 太史慈在家停留了三天，然後獨自步行直奔都昌。當時包圍還不嚴密，他趁夜裏找到機會，進入城中見到孔融，請求帶兵出去襲擊賊人。孔融沒有答應，想要等待外麵的救援。但救援的人一直沒有到來，而包圍卻一天天加緊。孔融想向平原相劉備告急，可城裏的人沒有辦法出去，太史慈主動請求前往。孔融說“現在賊人包圍得很嚴密，大家都說不行，你的心意雖然很堅定，但恐怕實在是困難吧？” 太史慈回答說“從前府君您對我母親情意深厚，母親深受感動，派我來解救您的危急，本來就認為我有可取之處，來了一定會有幫助。現在大家都說不行，如果我也說不行，難道這符合府君您對我的關愛，以及母親派我來的心意嗎？事情已經很緊急了，希望府君您不要猶豫。” 孔融於是同意了。
    於是太史慈整頓行裝，早早吃飯，等到天亮，就帶著弓箭上馬，讓兩名騎兵跟隨著自己，每人拿著一個靶子，打開城門直接衝了出去。城外的賊人又驚又怕，兵馬紛紛出動。太史慈騎馬到了城下的壕溝裏，把帶來的靶子分別插好，然後射箭，射完後，徑直返回城中。第二天早晨又這樣做，城外的賊人有的起來觀看，有的還躺著不動，太史慈又插好靶子，射完後又返回城中。第三天早晨再這樣做時，城外的賊人再也沒有人起來了，於是太史慈鞭打馬匹，直接從包圍中衝了出去。等賊人發覺時，太史慈已經衝過去了，他又回身射殺了幾個人，都應聲倒地，所以沒有人敢追趕他。
    太史慈終於到達平原，對劉備說“我是東萊的一個普通人，和孔北海既不是骨肉至親，也不是同鄉，隻是因為彼此誌同道合，有分擔災禍、共患難的情義。現在管亥殘暴作亂，北海被包圍，孤立無援，危在旦夕。因為您有仁義的名聲，能解救別人的危急，所以孔北海滿懷誠意，翹首期盼，讓我冒著生命危險，突破重圍，從萬死之中來投靠您，希望您能救救他。” 劉備神情嚴肅地回答說“孔北海竟然知道世間有我劉備啊！” 立即派遣三千精兵跟隨太史慈前去救援。賊人聽說救兵到了，就解圍四散逃跑了。孔融得以脫險後，更加看重太史慈，說“您是我的小友啊。” 事情結束後，太史慈回去向母親稟告，母親說“我很高興你能報答孔北海。”
    揚州刺史劉繇和太史慈是同郡人，太史慈從遼東回來後，還沒有見過劉繇，就暫時渡江到曲阿去見他，還沒離開，就遇上孫策率軍到來。有人勸劉繇可以任命太史慈為大將軍，劉繇說“我如果任用子義，許子將不會笑話我嗎？” 隻讓太史慈去偵察敵軍的虛實。當時太史慈單獨和一名騎兵遇上了孫策。孫策身邊有十三名騎兵，都是韓當、宋謙、黃蓋這類的猛將。太史慈立刻上前迎戰，正好和孫策相對。孫策用槍刺中太史慈的馬，還奪得了太史慈脖子上的手戟，太史慈也搶到了孫策的頭盔。後來雙方的兵馬都趕來了，於是各自散去。
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    後來太史慈隨劉繇逃往豫章，卻在途中悄悄跑到蕪湖，躲進山裏，自稱丹楊太守。當時孫策已經平定宣城以東的地區，隻有涇縣以西六個縣還沒歸順。太史慈趁機進駐涇縣，建立軍營府署，當地山越部族紛紛前來歸附。孫策親自率軍征討，太史慈兵敗被俘。孫策立刻為他鬆綁，握著他的手問“還記得神亭那次相遇嗎？要是當時你抓到我，會怎麽處置？” 太史慈回答“那可不好說。” 孫策大笑道“今天這事過後，我想和你一起成就大業。”（《吳曆》記載太史慈在神亭戰敗被孫策活捉，孫策早就聽說他的名聲，解開繩索請他見麵，請教進軍策略。太史慈推辭說“敗軍之將，沒資格談論軍國大事。” 孫策說“從前韓信在廣武為劉邦謀劃大計，如今我也想向仁人請教疑惑，你就別推辭了。” 太史慈說“州裏的軍隊剛戰敗，士兵人心渙散，要是放任他們離散，就很難再聚集起來。我想出城宣揚恩德安撫他們，又怕不合您的心意。” 孫策直起身跪著回答“這正是我真心盼望的。明天中午，希望你能回來。” 將領們都心存疑慮，孫策卻說“太史子義是青州名士，向來以信義為先，絕不會騙我。” 第二天，孫策大宴將領，提前備好酒菜，還立起木杆觀察日影計時。中午時分太史慈果然回來，孫策十分高興，此後常讓他參與商議軍事。臣鬆之考證《吳曆》說太史慈在神亭戰敗被孫策俘獲，與本傳記載差異很大，懷疑是錯誤的。《江表傳》記載孫策問太史慈“聽說你從前為太守劫取州府奏章，又幫孔融求救於劉備，都是義薄雲天的壯舉，真是天下智士。隻是以前所托非人罷了。春秋時管仲射中齊桓公帶鉤、寺人披斬斷晉文公衣袖，古人都能不計前嫌重用他們。我是你的知己，別擔心不能如意。” 還發布命令說“神龍要騰飛，也得先憑借一尺高的木頭做台階啊。”）孫策當即任命太史慈為門下督，回到吳郡後又給他派兵，拜為折衝中郎將。
    後來劉繇在豫章去世，他的一萬多部眾沒了歸附之處，孫策命令太史慈前去安撫。（《江表傳》記載孫策對太史慈說“劉繇從前指責我幫袁術攻打廬江，這話很沒道理，根本站不住腳。為什麽呢？先父留下的幾千士兵，全在袁術那裏。我立誌成就大業，不得不委屈自己向袁術求援，討回舊部，去了兩次才得到一千多人。他還讓我攻打廬江，當時的形勢不得不去。可後來他不遵守臣下禮節，自己幹起僭越稱帝的事，我勸諫他也不聽。大丈夫以義相交，要是有大的變故，不得不分開，我和袁術交往與決裂的經過就是這樣。現在劉繇去世，可惜沒能在他生前和他論辯清楚。他的兒子在豫章，不知華子魚（華歆）待他們怎麽樣，他的舊部是否還依附華歆？你是青州人，從前又在他手下做事，能不能去看看他的兒子，把我的意思轉告他的部眾？部眾願意來的就帶他們來，不願意的就安撫他們。同時觀察華子魚治理地方的方略如何，看看廬陵、鄱陽的百姓是否真心歸附他。你手下帶多少士兵，自己決定就行。” 太史慈回答“我犯過不可赦免的罪過，將軍卻像齊桓公、晉文公一樣度量宏大，待我超過期望。古人以死報答知遇之恩，我定會盡忠到底，直到生命終結。現在雙方停戰，不宜多帶兵馬，我帶幾十人就足夠往返了。”）
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