弘治元年1488年），唐寅十七歲了。昔日酒肆中蹲地畫馬的稚童，已長成一位風神俊朗、才名遠播的少年郎。他的婚事，自然也提上了日程。在父母之命、媒妁之言下，他迎娶了當地名士徐廷瑞的次女。這是一門頗受矚目的婚事，徐氏乃書香門第，與唐家雖一商一文，卻也門當戶對。
    新婚之夜，唐家張燈結彩，賓客盈門。前院的喧囂與酒氣，是唐寅自幼熟悉的味道，而後院新房內，紅燭高照，卻是一片靜謐的馨香。新娘徐氏，果真如傳聞中那般溫柔嫻靜，眉目如畫，帶著大家閨秀的端莊與一絲初為人婦的羞澀。她悄悄抬眸，打量著這位名滿蘇州的才子夫君，隻見他雖身著大紅喜服，眉宇間卻並無多少浪蕩浮華之氣，反而眼神清亮，透著幾分與這喜慶氛圍格格不入的沉靜與思索。
    待賓客散盡，已是夜深。唐寅並未急於行那洞房花燭之禮，他走到書案前，鋪開一張素白的宣紙，目光落在硯台上。徐氏見狀，並未流露出任何不滿或詫異，隻是輕盈地走上前，挽起衣袖，露出皓腕，默默地為他研墨。她動作輕柔，墨錠在硯台上劃出均勻的圈，墨香漸漸彌漫開來，與新房內的熏香、紅燭的蠟油味混合在一起，形成一種獨特而安寧的氣息。
    唐寅提筆蘸墨，望向燭光下妻子溫婉的側影，心中湧起一股暖流與創作的衝動。他未曾描繪新婚的旖旎，也未刻畫美人的容顏，筆鋒流轉間，一幅意境高遠的《貞壽堂圖》漸漸呈現。畫作完成後，他在題款中鄭重寫下：“願學齊眉孟光意”。這既是借漢代梁鴻孟光“舉案齊眉”的典故，表達對夫妻相敬如賓、琴瑟和鳴的期許，也是對他與徐氏未來生活的美好祝願。他將新婚的喜悅、對婚姻的承諾，全然傾注於筆端，化為了這幅清雋雅致的早期代表作此畫現藏於北京故宮博物院）。徐氏在一旁靜靜觀看，眼中流露出欣賞與理解，她知道，自己嫁的，不僅僅是一個才子，更是一個將生命融入藝術的靈魂。
    婚後生活平靜而充實。唐寅的才華，需要更廣闊的天地和更高明的指點。經由文徵明的父親、時任溫州知府文林的賞識與引薦，唐寅得以拜入當時吳門畫派的宗師——沈周門下。這對唐寅的藝術生涯而言，是一個至關重要的轉折點。
    沈周時年已逾花甲，德高望重，畫藝精湛，且為人寬厚，教學從不固守成法。他深知唐寅天資卓絕，但少年成名易流於浮滑，便更注重引導他領悟畫中之“理”與“意”。一日，春和景明，沈周攜一眾弟子遊曆虎丘。行至劍池旁，但見古塔聳立，塔影斜映在碧水峭壁之間，虛實相生，意境幽深。
    沈周駐足，指著那水中塔影，對弟子們說道：“爾等觀此塔影，可有所悟？作畫之道，亦當如此。筆下之形，乃其實也；筆外之意，乃其虛也。過於求實，則板滯無神；過於務虛，則空洞無物。須得實中有虛，虛中見實，方得氣韻生動之妙。”
    眾弟子皆凝神思索，唯唐寅聞言，如醍醐灌頂。他隻覺得腦海中仿佛有一道靈光閃過，往日臨摹古人、師法造化的種種感悟，此刻在老師這樸素而深刻的點撥下，豁然貫通。他當即不顧禮儀，尋了塊平坦山石，鋪開隨身攜帶的紙墨，對著劍池塔影揮毫潑墨。他筆下的山石，皴擦點染間既有堅實的質感，又仿佛籠罩著一層氤氳的水汽；那劍池之水，波光粼粼，虛實莫測；而古塔之影，在水中搖曳，似真似幻。一幅《虎丘劍池圖》竟在片刻間氣勢初成。
    沈周近前細觀，隻見筆墨縱橫，酣暢淋漓，格局新穎，既得自然之真趣，又遠超形似之外，充滿了靈動與想象的空間。老人撚須良久，眼中滿是驚歎與欣慰，最終長歎一聲，對左右弟子道：“後生筆墨，已破六如三昧矣！”“六如”源自《金剛經》“一切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電”，常被用來形容藝術境界的空靈與超脫。沈周此語，無疑是對唐寅極高的讚譽，認為他已初步領悟了藝術的真諦。
    得名師指點，畫藝精進，唐寅在蘇州文人圈中的名聲愈發響亮。他不再是那個需要父親引薦的少年，而是成為了各類雅集聚會的常客，甚至焦點。在曹鳳等人組織的“竹堂寺詩會”上，唐寅狂放不羈的才子形象愈發鮮明。他與文徵明、祝允明、徐禎卿等年齡相仿、誌趣相投的才俊結為知交，時常詩酒唱和，揮毫競藝。
    文徵明沉穩敦厚，祝允明瀟灑豁達，徐禎卿詩才清妙，而唐寅則以其敏捷的才思、犀利的談吐和偶爾流露的疏狂最為引人注目。某次詩會，恰值暮春，落英繽紛，眾人便以《落花》為題賦詩。文徵明等人或傷春，或感懷，詩句皆含蓄典雅。輪到唐寅，他已有幾分醉意，目光掃過階前飄零的花瓣，又似不經意地掠過在座幾位曾科場失意的友人，隨即接過筆，不假思索，揮毫而就：
    “多少好花空落盡，不曾遇著賞花人。”
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    詩句淺白，卻意蘊深長。那“好花”既是眼前景，又何嚐不是指他們這些懷才之士？那“不曾遇著賞花人”，更是道盡了才士不遇的無奈與悲涼。在座者皆靜默片刻，隨即爆發出陣陣歎息與喝彩。他們都從這詩句中，聽出了唐寅自身雖初試鋒芒歲考案首），但在更高層次的科舉鄉試、會試）中尚未有建樹的那一絲隱憂與自況。
    聚會散後，祝允明私下裏拉住唐寅，語重心長地勸道：“伯虎，你才高八鬥，人所共知。然當今之世，終究要以科舉為正途。你當收斂心性，專注於舉業，將來金榜題名，方不負平生所學啊！”祝允明自己雖亦灑脫，但深知科舉對於士人的重要性。
    唐寅聞言，卻隻是哈哈一笑，帶著幾分酒意，指著雅集場所牆上臨摹的一幅《韓熙載夜宴圖》說道：“希哲祝允明的字）兄好意，我心領了。然功名富貴，豈是人生唯一追求？我願學那南唐中書韓熙載，不求聞達於諸侯，但求此生快意逍遙，詩酒書畫，不負韶華！”其言語中的疏狂與不羈，讓祝允明在無奈搖頭的同時，也隱約感到這位小友內心似乎對主流仕途有著一種複雜的疏離感。
    然而，命運的劇變，往往在最得意時驟然降臨，毫不留情地擊碎所有的繁華與夢想。弘治七年1494年），對唐寅而言，是人生中最為黑暗、最為殘酷的一年。
    先是父親唐廣德積勞成疾，一病不起。這位一生勤勉、將家族複興希望寄托於兒子身上的商人，最終未能看到唐寅真正金榜題名、光宗耀祖的那一天，便撒手人寰。唐寅悲痛欲絕，首次深切感受到了死亡帶來的沉重與無力。他依照禮製，為父親操辦了喪事，守孝哀悼。
    然而，命運的打擊接踵而至，毫不容情。父親去世後不久，他摯愛的妻子徐氏懷有身孕，這本應是這個接連遭受打擊的家庭的一絲慰藉。不料，徐氏在生產時遭遇難產，曆經煎熬，最終未能挺過鬼門關，與她剛剛降臨人世的孩子雙雙離世！
    短短數月之間，唐寅接連失去了父親、妻子和尚未謀麵的孩子。昔日充滿溫情與希望的家，瞬間變得冰冷空洞。他在祖墳前，親手為三位至親立下墓碑。望著那三塊冰冷的新碑，唐寅隻覺得天旋地轉，萬念俱灰。秋風蕭瑟，卷起枯葉，打在他的臉上，如同命運的嘲諷。他跪在墳前，失聲痛哭，所有的才情、所有的傲氣，在生死無常麵前，顯得如此蒼白無力。
    在極度的悲痛中，他提筆給好友文徵明寫信，傾訴內心的淒愴。在那封流傳後世的《答文徵明書》中，他寫下了字字泣血的詩句：“梧枝經雨，先摧其葉；蘭蕙遇霜，早謝其華。”他以梧桐、蘭蕙自比，感歎自己正如那經曆風雨摧殘的嘉木名花，枝葉零落，芳華早逝。字裏行間，充滿了對命運不公的控訴與對人生無常的幻滅感。
    經此巨變，唐寅的性格發生了劇烈的轉變。往日那個雖然狂放但尚有節製的才子消失了，取而代之的是一個試圖用酒精和放縱來麻痹痛苦、對抗虛無的浪子。他不再熱衷於規範的舉業文章，也不再僅僅流連於風雅的文人聚會。他開始放浪形骸，時常與同樣性情不羈的張靈等友人，乘船流連於秦淮河上。
    畫舫淩波，笙歌徹夜。唐寅與友人“攜妓飲酒，醉畫丹青”。在酒色的刺激下，他的畫筆反而更加奔放，時而乘興為歌妓作畫，筆墨淋漓，形神兼備，引得眾人爭搶。他似乎在這種醉生夢死的生活中，尋找著短暫的忘卻與存在的證明。然而，每當酒醒人散，麵對孤燈殘月，那刻骨的悲痛與虛無感便再次襲來，侵蝕著他的靈魂。這段放浪形骸的歲月，既是他對殘酷命運的一種消極反抗，也為他日後藝術中更深沉的悲憫與超逸，埋下了苦澀的種子。蘇州城的人們，依舊傳頌著唐伯虎的才子佳話，隻是這佳話的背後，已然浸透了淚水與辛酸。
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